(6R)-2,2,6-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]oct-4-en-4-yl trifluoromethanesulfonate | 1393110-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-2,2,6-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]oct-4-en-4-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1393110-54-7
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃O₄S
• 分子量: 300.299
• InChiKey: ZPLMMFAPTYSMKS-PVSHWOEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 双氧水 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (6R)-2,2,6-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]oct-4-en-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the bicyclo[3.3.1]nonane framework of huperzine A-like molecules via palladium-catalyzed intramolecular γ-arylation

  摘要：

  在我们对胡朴素 A 的合成研究中，α-酰胺基-γ-甲基己烯酮 4 的非对映选择性 α′-烷基化是通过二离子中间体实现的，这显著提高了反应活性。在尝试的 Heck 反应条件下，观察到 3 发生了意想不到的、前所未有的钯催化分子内 γ-芳基化反应，生成了具有双环[3.3.1]壬烷框架的 18，产率令人满意。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4480-y