2,6-二甲基-2-反式-6-辛二烯 | 2492-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,6-二甲基-2-反式-6-辛二烯
• 英文名称: 2,6-dimethylocta-2(Z),6-diene
• 英文别名: cis-2,6-dimethyl-2,6-octadiene；(Z)-3,7-dimethyl-2,6-octadiene；(6Z)-2,6-dimethylocta-2,6-diene
• CAS: 2492-22-0
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: MZPDTOMKQCMETI-YHYXMXQVSA-N

物化性质

• 熔点：
  -69.6°C (estimate)
• 沸点：
  173.7°C (estimate)
• 密度：
  0.7750
• 保留指数：
  978.4;1004
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-2-反式-6-辛二烯 在 对二甲苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2 6-二甲基-2 顺式-6-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of alkenes. 6. Direct irradiation of 1,5-hexadienes: [1,2] and [1,3] sigmatropic allyl shifts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00394a028
• 作为产物：
  描述：

  (3-tert-butylsulfonyl-7-methyloct-6-en-2-yl) 4-methylbenzenesulfonate 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,6-二甲基-2-反式-6-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  Fabre, Jean-Luc; Julia, Marc; Verpeaux, Jean-Noel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 762 - 771

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed formylation of organic halides with carbon monoxide and tin hydride
  作者：Victor P. Baillargeon、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00263a015

  日期：1986.2

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats organiques (iodoarenes, halogenures benzyliques, iodures vinyliques, triflates de vinyles et halogenures allyliques) avec le tributylstannane et le monoxyde de carbone donne les aldehydes avec de bons rendements dans des conditions douces et tolere un certain nombre de groupes fonctionnels

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats Organics特定的团体名称
• Benign Catalysis with Iron: Unique Selectivity in Catalytic Isomerization Reactions of Olefins
  作者：Reiko Jennerjahn、Ralf Jackstell、Irene Piras、Robert Franke、Haijun Jiao、Matthias Bauer、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201100404

  日期：2012.4

  of noble metal catalysts in homogeneous catalysis has been well established. Due to their price and limited availability, there is growing interest in the substitution of such precious metal complexes with readily available and bio‐relevant catalysts. In particular, iron is a “rising star” in catalysis. Herein, we present a general and selective iron‐catalyzed monoisomerization of olefins, which allows

  贵金属催化剂在均相催化中的使用已得到广泛确立。由于它们的价格和有限的可获得性，人们越来越有兴趣用易于获得的和生物相关的催化剂来代替这种贵金属络合物。特别是，铁是催化作用中的“后起之秀”。在此，我们介绍了烯烃的一般性和选择性铁催化的单异构化，它可以选择性地生成2-烯烃。通常，常见的金属络合物给出各种内烯烃的混合物。大规模末端烯烃和官能化末端烯烃都可以在温和条件下以高至优异的收率提供相应的产物。通过原位NMR研究阐明了拟议的反应机理，并得到DFT计算和扩展的X射线吸收精细结构（EXAFS）测量的支持。
• Photocatalytic Transfer Hydrogenolysis of Allylic Alcohols on Pd/TiO₂ : A Shortcut to (<i>S</i> )-(+)-Lavandulol
  作者：Yuki Takada、Joaquim Caner、Selvam Kaliyamoorthy、Hiroshi Naka、Susumu Saito

  DOI：10.1002/chem.201704099

  日期：2017.12.19

  We report herein a regio‐ and stereoselective photocatalytic hydrogenolysis of allylic alcohols to form unsaturated hydrocarbons employing a palladium(II)‐loaded titanium oxide; the reaction proceeds at room temperature under light irradiation without stoichiometric generation of salt wastes. Olefin and saturated alcohol moieties tolerated the reaction conditions. Hydrogen atoms were selectively incorporated

  我们在此报告了一种利用钯（II）负载的二氧化钛对烯丙基醇进行区域和立体选择性光催化氢解反应以形成不饱和烃的方法。该反应在室温下在光照射下进行，而不会产生化学计量的盐废物。烯烃和饱和醇部分耐受反应条件。将氢原子选择性地掺入到烯丙基官能团的较少空间拥挤的碳中。该规程允许通过避免其他必要的保护/脱保护步骤从（R）-（-）-香芹酮短程合成（S）-（+）-lavandulol 。
• Use of high pressure in the reduction of organic chlorides with tri-n-butyltin hydride
  作者：A. Rahm、R. Amardeil、M. Degueil-Castaing

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85216-7

  日期：1989.7

  pressure technique enables reduction of organic halides by tri-n-butyltin hydride to be carried out in the absence of a catalyst or free radical initiator. It leads to a better conservation of the structure of the starting material during the reduction. In the case of some unsaturated halides, a new chemoselectivity has been observed in favour of the addition of the hydride on the carboncarbon double

  高压技术的使用使得能够在不存在催化剂或自由基引发剂的情况下通过三正丁基锡氢化物还原有机卤化物。这导致在还原过程中更好地保​​留了起始材料的结构。在某些不饱和卤化物的情况下，观察到新的化学选择性，有利于在碳碳双键上添加氢化物。
• Reductive displacement of allylic acetates by hydride transfer via catalytic activation by palladium(0) complexes
  作者：Robert O. Hutchins、Keith Learn、Robert P. Fulton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93615-3

  日期：1980.1

  Allylic acetates are reduced to alkenes by reductive displacement by hydride reagents via catalytic activation with Pd(0) complexes. In the absence of hydrides, allylic acetates afford conjugated dienes in DMSO solvent.

  通过氢化物试剂通过与Pd（0）配合物的催化活化作用，通过氢化物还原置换将乙酸烯丙酯还原为烯烃。在不存在氢化物的情况下，乙酸烯丙酯在DMSO溶剂中提供共轭二烯。

表征谱图