3-cyclopentyl-2-(3-fluoro-4-trifluoromethyl-phenyl)-propionic acid methyl ester | 300355-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-cyclopentyl-2-(3-fluoro-4-trifluoromethyl-phenyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-cyclopentyl-2-[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 300355-65-1
• 化学式: C₁₆H₁₈F₄O₂
• 分子量: 318.311
• InChiKey: CLBKSATYOZLSTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentyl-2-(3-fluoro-4-trifluoromethyl-phenyl)-propionic acid methyl ester 、 氢氧化锂 在 乙酸乙酯 、 盐酸 、 magnesium sulfate 、 Silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以Flash chromatography (Merck Silica gel 60, 230–400 mesh, 2/1 hexanes/ethyl acetate) afforded 3-cyclopentyl-2-(3-fluoro-4-trifluoromethyl-phenyl)-propionic acid (1.11 g, 64%) as a white solid的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic glucokinase activators

  摘要：

  2,3-二取代的N-杂环丙酰胺，其中3位取代为取代苯基团，2位取代为甲基环烷基环，该丙酰胺为葡萄糖激酶激活剂，在治疗II型糖尿病中增加胰岛素分泌。

  公开号：

  US06610846B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acetate 、 碘甲基环戊烷 、 ammonium chloride 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到3-cyclopentyl-2-(3-fluoro-4-trifluoromethyl-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic glucokinase activators

  摘要：

  2,3-二取代N-杂环丙酰胺，其中3位取代为取代苯基，2位取代为甲基环烷基环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。

  公开号：

  US06610846B1

文献信息

• Urea derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06528543B1

  公开（公告）日：2003-03-04

  Glucokinase activating compounds of the formula wherein R1 and R2 are independently hydrogen, halo, amino, nitro, cyano, sulfonamido, lower alkyl, perfluoro-lower alkyl, lower alkyl thio, perfluoro-lower alkyl thio, lower alkyl sulfonyl, or perfluoro-lower alkyl sulfonyl; R3 is cycloalkyl having from 3 to 7 carbon atoms or lower alkyl having from 2 to 4 carbon atoms; R4 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, hydroxy lower alkyl, halo lower alkyl, R5 and R6 are hydrogen or lower alkyl; and n is 0, 1, 2, 3 or 4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof

  该公式中的激活葡萄糖激酶化合物，其中R1和R2独立地为氢、卤素、氨基、硝基、氰基、磺酰胺基、低碳基、全氟低碳基、低碳硫基、全氟低碳硫基、低碳基磺酰基或全氟低碳基磺酰基；R3为具有3至7个碳原子的环烷基或具有2至4个碳原子的低碳基；R4为氢、低碳基、低碳烯基、羟基低碳基或卤素低碳基；R5和R6为氢或低碳基；n为0、1、2、3或4；或其药学上可接受的盐。
• GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1169312A2

  公开（公告）日：2002-01-09
• US6320050B1
  申请人：——

  公开号：US6320050B1

  公开（公告）日：2001-11-20
• US6528543B1
  申请人：——

  公开号：US6528543B1

  公开（公告）日：2003-03-04
• US6610846B1
  申请人：——

  公开号：US6610846B1

  公开（公告）日：2003-08-26