1-硫代-ALPHA-D-吡喃甘露糖单钠盐 | 111057-34-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-硫代-ALPHA-D-吡喃甘露糖单钠盐
• 英文名称: sodium salt of 1-thio-α-D-mannose
• 英文别名: sodium 1-thio-α-D-mannopyranose；sodium D-mannopyranose 1-thiolate；1-Thio-alpha-D-mannose Natriumsalz；sodium;(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2-thiolate
• CAS: 111057-34-2
• 化学式: C₆H₁₁O₅S*Na
• 分子量: 218.206
• InChiKey: VKPBZIVFRYLHPT-GDTYSWHPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.66
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硫代-ALPHA-D-吡喃甘露糖单钠盐 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-azido-2,3,5,6-tetrafluoro-N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of light-activatable perfluorophenylazide-conjugated carbohydrates for glycoarray fabrication and evaluation of structural effects on protein binding by SPR imaging

  摘要：

  一系列光活化可激活的含全氟苯基叠氮（PFPA）的碳水化合物结构已被合成并应用于糖阵列制造。这些糖缀合物在异头连接、S-连接和O-连接的糖以及连接子结构和长度方面进行了结构上的变化。建立了高效的立体选择性合成路线，通过少数步骤以良好产率形成了PFPA缀合结构。使用糖基硫醇作为供体特别有效，最终化合物总产率高达70%，且具有高异头纯度。随后利用基于PFPA的光化学在聚合物表面生成碳水化合物阵列，并应用表面等离子体共振成像（SPRi）评估碳水化合物与蛋白质的相互作用，以植物凝集素刀豆蛋白A（Con A）作为探针。结果表明，S-连接和O-连接结构在中间链长下表现出更好的性能和相等的效率。

  DOI：

  10.1039/c1ob05040k
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-硫代-ALPHA-D-吡喃甘露糖单钠盐
  参考文献：
  名称：

  芳香甘露糖基二硫化物衍生物与伴刀豆球蛋白A的相互作用：合成，热力学和NMR光谱研究

  摘要：

  通过二硫键将α-D-甘露吡喃糖基单元连接到芳香族骨架上，以获得用于凝集素结合研究的单价至三价糖基化配体。等温滴定热法（ITC）测量表明，这些衍生物与伴刀豆球蛋白A（Con A）的结合亲和力与甲基α-D-甘露吡喃糖苷（K（a）值在10（4）范围内）相当或稍高。 M（-1））。凝集素-配体配合物的化学计量与相应配体的形式价（1-3）一致，表明与二价和三价衍生物相互作用时发生交联。但是，后者无法观察到多价效应。使用饱和转移差异（STD）NMR竞争实验显示，这些配体与Con A的碳水化合物结合位点结合。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.008

文献信息

• Multivalent thioglycopeptoids via photoclick chemistry: potent affinities towards LecA and BC2L-A lectins
  作者：C. Caumes、E. Gillon、B. Legeret、C. Taillefumier、A. Imberty、S. Faure

  DOI：10.1039/c5cc04646g

  日期：——

  The straightforward access to peptoid-based multivalent thioglycoclusters displaying 1-thio-β-d-galactose or 1-thio-α/β-d-mannose and their evaluation towards two bacterial lectins are described.

  这段内容的中文翻译如下：描述了基于肽型多价硫代糖类簇的直接访问，展示了1-硫代-β-d-半乳糖或1-硫代-α/β-d-甘露糖，并对其在两种细菌凝集素中的评估。
• Stereoselective synthesis of light-activatable perfluorophenylazide-conjugated carbohydrates for glycoarray fabrication and evaluation of structural effects on protein binding by SPR imaging
  作者：Lingquan Deng、Oscar Norberg、Suji Uppalapati、Mingdi Yan、Olof Ramström

  DOI：10.1039/c1ob05040k

  日期：——

  A series of light-activatable perfluorophenylazide (PFPA)-conjugated carbohydrate structures have been synthesized and applied to glycoarray fabrication. The glycoconjugates were structurally varied with respect to anomeric attachment, S-, and O-linked carbohydrates, respectively, as well as linker structure and length. Efficient stereoselective synthetic routes were developed, leading to the formation of the PFPA-conjugated structures in good yields over few steps. The use of glycosyl thiols as donors proved especially efficient and provided the final compounds in up to 70% total yield with high anomeric purities. PFPA-based photochemistry was subsequently used to generate carbohydrate arrays on a polymeric surface, and surface plasmon resonance imaging (SPRi) was applied for evaluation of carbohydrate-protein interactions using the plant lectin Concanavalin A (Con A) as a probe. The results indicate better performance and equal efficiency of S- and O-linked structures with intermediate linker length.

  一系列光活化可激活的含全氟苯基叠氮（PFPA）的碳水化合物结构已被合成并应用于糖阵列制造。这些糖缀合物在异头连接、S-连接和O-连接的糖以及连接子结构和长度方面进行了结构上的变化。建立了高效的立体选择性合成路线，通过少数步骤以良好产率形成了PFPA缀合结构。使用糖基硫醇作为供体特别有效，最终化合物总产率高达70%，且具有高异头纯度。随后利用基于PFPA的光化学在聚合物表面生成碳水化合物阵列，并应用表面等离子体共振成像（SPRi）评估碳水化合物与蛋白质的相互作用，以植物凝集素刀豆蛋白A（Con A）作为探针。结果表明，S-连接和O-连接结构在中间链长下表现出更好的性能和相等的效率。
• Interactions of aromatic mannosyl disulfide derivatives with Concanavalin A: synthesis, thermodynamic and NMR spectroscopy studies
  作者：Bandaru Narasimha Murthy、Sharmistha Sinha、Avadhesha Surolia、Narayanaswamy Jayaraman、László Szilágyi、Ildikó Szabó、Katalin E. Kövér

  DOI：10.1016/j.carres.2009.06.008

  日期：2009.9

  alpha-D-Mannopyranosyl units were attached to an aromatic scaffold through disulfide linkages to obtain mono- to trivalent glycosylated ligands for lectin binding studies. Isothermal titration calorimetric (ITC) measurements indicated that binding affinities of these derivatives to Concanavalin A (Con A) were comparable to or slightly higher than that of methyl alpha-D-mannopyranoside (K(a) values in the range of

  通过二硫键将α-D-甘露吡喃糖基单元连接到芳香族骨架上，以获得用于凝集素结合研究的单价至三价糖基化配体。等温滴定热法（ITC）测量表明，这些衍生物与伴刀豆球蛋白A（Con A）的结合亲和力与甲基α-D-甘露吡喃糖苷（K（a）值在10（4）范围内）相当或稍高。 M（-1））。凝集素-配体配合物的化学计量与相应配体的形式价（1-3）一致，表明与二价和三价衍生物相互作用时发生交联。但是，后者无法观察到多价效应。使用饱和转移差异（STD）NMR竞争实验显示，这些配体与Con A的碳水化合物结合位点结合。