4,7-bis(4'-hydroxyphenyl)-1,10-phenanthroline | 900803-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,7-bis(4'-hydroxyphenyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 4-[7-(4-Hydroxyphenyl)-1,10-phenanthrolin-4-yl]phenol
• CAS: 900803-81-8
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 364.403
• InChiKey: BDJJQUNPDGMVHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285-288 °C
• 沸点：
  615.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(4'-hydroxyphenyl)-1,10-phenanthroline 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到4,7-bis(4'-benzyloxyphenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  树枝状氧代菲咯啉配体对铜(II)的合成及结合性能

  摘要：

  通过在焦点处用相应的 Frechet 型树突处理 4,7-双（4'-羟基苯基）-1,10-菲咯啉，合成了树枝状 oxybathophenanthroline 配体（第 0 代至第 3 代）。使用放射性同位素 64Cu 和时间分辨激光诱导荧光光谱 (TRLFS) 在有机介质中通过液-液萃取研究了铜 (II) 的络合，表明形成了 1:3 配合物（Cu:树枝状配体）。电子和 EPR 光谱用于表征铜 (II) 发色团，其显示具有预期的扭曲方形平面几何形状，两个菲咯啉供体与铜 (II) 中心协调。因此，提出第三个树突状配体通过次级相互作用结合。1的稳定常数：发现 3 种配合物在 CHCl3 中的 log K ≈ 16 数量级。另一方面，增加树枝状 Frechet 型分支的产生导致铜离子对环境的屏蔽增强。关于这种行为的其他信息是通过荧光寿命获得的，在将铜 (II) 盐添加到更高代配体的溶液中时，荧光寿命的影响要小得多。(©

  DOI：

  10.1002/ejic.200500176
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4'-甲氧基苯丙酮 在 arsenic(V) oxide 、 磷酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,7-bis(4'-hydroxyphenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  树枝状氧代菲咯啉配体对铜(II)的合成及结合性能

  摘要：

  通过在焦点处用相应的 Frechet 型树突处理 4,7-双（4'-羟基苯基）-1,10-菲咯啉，合成了树枝状 oxybathophenanthroline 配体（第 0 代至第 3 代）。使用放射性同位素 64Cu 和时间分辨激光诱导荧光光谱 (TRLFS) 在有机介质中通过液-液萃取研究了铜 (II) 的络合，表明形成了 1:3 配合物（Cu:树枝状配体）。电子和 EPR 光谱用于表征铜 (II) 发色团，其显示具有预期的扭曲方形平面几何形状，两个菲咯啉供体与铜 (II) 中心协调。因此，提出第三个树突状配体通过次级相互作用结合。1的稳定常数：发现 3 种配合物在 CHCl3 中的 log K ≈ 16 数量级。另一方面，增加树枝状 Frechet 型分支的产生导致铜离子对环境的屏蔽增强。关于这种行为的其他信息是通过荧光寿命获得的，在将铜 (II) 盐添加到更高代配体的溶液中时，荧光寿命的影响要小得多。(©

  DOI：

  10.1002/ejic.200500176

文献信息

• Hydrophilic oxybathophenanthroline ligands: synthesis and copper(ii) complexation
  作者：Holger Stephan、Stefanie Juran、Karin Born、Peter Comba、Gerhard Geipel、Uwe Hahn、Nicole Werner、Fritz Vögtle

  DOI：10.1039/b805136d

  日期：——

  complexes remain unchanged even upon addition of a high excess of glutathione as competing ligand, thus demonstrating the high stability of the formed copper(II) complexes. Electronic and EPR spectroscopy indicate the formation of [Cu(L)2(OH2)2]2+ (L = ligand) complexes in aqueous solution, confirmed by time-resolved laser fluorescence spectroscopy and supported by molecular mechanics modeling.

  亲水性氧代苯并菲咯啉树枝状化合物（第1-3代）通过处理 4,7-双（4'-羟基苯基）-1,10-菲咯啉具有相应的含三甘醇单甲基端基的溴官能化的醚芳基支化单元。使用64 Cu的放射性示踪剂实验证明了在水溶液中快速形成稳定的铜（II）配合物。这些64个铜络合物即使在另外一个高度过量的保持不变谷胱甘肽 作为竞争 配体，因此证明了所形成的铜（II）配合物的高稳定性。电子和EPR光谱表示[Cu（L）2（OH 2）2 ] 2+（L =配体）在水溶液中的络合物，经时间分辨激光确认 荧光光谱 并得到了分子力学建模的支持。