1-methylphospholane oxide | 5794-87-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 1-methylphospholane oxide
• 英文别名: 1-methyl-phospholane 1-oxide；1-Methylphospholan-1-oxid；1-Methylphospholane-1-oxide；1-methyl-1λ5-phospholane 1-oxide
• CAS: 5794-87-6
• 化学式: C₅H₁₁OP
• 分子量: 118.115
• InChiKey: SVWHXFUUCAUJSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylphospholane oxide 在 苯硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,1-dimethyl-phospholanium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of some reactions of phospholane derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01045a025
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢-1-甲基-1H-磷杂环戊二烯 1-氧化物 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-methylphospholane oxide
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of some reactions of phospholane derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01045a025

文献信息

• Aryl group – a leaving group in arylphosphine oxides
  作者：Marek Stankevič、Jolanta Pisklak、Katarzyna Włodarczyk

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.043

  日期：2016.2

  The treatment of triphenylphosphine oxide with organometallic reagents leads to the substitution of up to three phenyl substituents with the incoming carbon nucleophile. The replacement of the phenyl/aryl group in tertiary diarylalkylphosphine oxides or even aryldialkylphosphine oxides was also observed. Naphthyl-substituted phosphine oxides undergo Michael-type addition at the naphthyl group when

  用有机金属试剂处理三苯基氧化膦会导致最多三个苯基取代基被传入的碳亲核试剂取代。还观察到叔二芳基烷基膦氧化物或什至芳基二烷基膦氧化物中苯基/芳基的取代。当用有机锂试剂处理时，萘基取代的氧化膦在萘基上经历迈克尔型加成。
• SOLVOLYSIS OF PHOSPHONIUM COMPOUNDS CONTAINING A THIOPHENOXY GROUP LINKED TO PHOSPHORUS
  作者：Gunnar Aksnes

  DOI：10.1080/10426509608037953

  日期：1996.8.1

  Abstract A kinetic study of the solvolysis of six alkylphenyl thiophenoxyphosphonium chlorides in 50% water/methanol is reported. The rates of solvolysis, where thiophenol and phosphine oxides are formed, are little influenced by the substituents linked to phosphorus. The present findings are in sharp contrast to the 104 higher rate of the alkaline decomposition of tetraphenyl as compared to tialkylphenyl

  摘要 报道了六种烷基苯基噻吩氧基氯化鏻在 50% 水/甲醇中的溶剂分解动力学研究。形成苯硫酚和氧化膦的溶剂分解速率几乎不受与磷相连的取代基的影响。本发现与四苯基的碱性分解速率比三烷基苯基鏻盐高 104 形成鲜明对比，其中苯基是离去基团。此外，环状苯基噻吩氧基鏻盐的溶剂分解速率几乎与相应的二烷基苯基噻吩氧基鏻化合物的速率相同。噻吩氧基鏻化合物溶剂分解的活化参数的计算表明，潜在的反应力，表示为活化能和熵，受取代基的影响很大。结果表明，噻吩氧基从五价、三方双锥反应中间体中排出，然后在假旋...
• First ever observation of the intermediate of phosphonium salt and ylide hydrolysis: P-hydroxytetraorganophosphorane
  作者：Peter A. Byrne、Yannick Ortin、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1039/c4cc08644a

  日期：——

  long-postulated intermediate in phosphonium salt and ylide hydrolysis, has been observed and characterised by low temperature NMR, finally definitively establishing its involvement in these reactions. The results require modification of the previously accepted mechanism for ylide hydrolysis: P-hydroxytetraorganophosphorane is generated directly by 4-centre reaction of ylide with water.

  对-羟基四有机磷烷，在phospho盐和叶立德水解中被长期假定的中间体，已经被观察到并通过低温NMR进行了表征，最终确定了它参与了这些反应。结果需要修改以前接受的内酯水解机理：对羟基四有机磷盐直接与内酯发生4中心反应生成P-羟基四有机磷烷。