1-溴-3-氟-5-吡咯烷苯 | 1199773-24-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-溴-3-氟-5-吡咯烷苯
• 中文别名: (3-四氢吡咯基-5-氟)溴苯；1-(3-溴-5-氟苯基)吡咯烷
• 英文名称: 1-(3-bromo-5-fluorophenyl)pyrrolidine
• CAS: 1199773-24-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrFN
• 分子量: 244.106
• InChiKey: KYLDQIFHZFNDFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310+P330,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301

制备方法与用途

概述

1-溴-3-氟-5-吡咯烷苯是一种医药中间体，可通过将1-溴-3,5-二氟苯与吡咯烷进行亲核取代反应制备得到。

应用

1-溴-3-氟-5-吡咯烷苯可用于合成苯基（4-（3-（吡咯烷-1-基）-5-氟苯基]）哌嗪-l-基）甲酮，这是一种抗淀粉样蛋白化合物。

用途

1-溴-3-氟-5-吡咯烷苯同样是一种医药中间体，可用于合成苯基（4-（3-（吡咯烷-1-基）-5-氟苯基]）哌嗪-l-基）甲酮，这是一种抗淀粉样蛋白化合物。

制备

将1-溴-3,5-二氟苯（1.00g，5.18mmol）、吡咯烷（0.47mL，5.7mmol）、DEPEA（1.4mL，7.77mmol）和NMP（6.9mL）加入反应管中。密封后，在100℃下搅拌过夜。将反应混合物用水和乙酸乙酯（EtOAc）稀释，并用EtOAc萃取水层三次。然后合并的有机层依次用水、2mol/L盐酸、饱和碳酸氢钠溶液、水和食盐洗涤，最后用硫酸钠干燥。过滤后减压浓缩，得到1.178g黄色固体粗品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-氟-5-吡咯烷苯 、 1-苯甲酰基哌嗪盐酸盐 在 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到(4-(3-fluoro-5-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)piperazin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-AMYLOID COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS ANTI-AMYLOÏDES ET PROCÉDÉS

  摘要：

  反淀粉样蛋白化合物及其用途方法。

  公开号：

  WO2012119035A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-溴-3,5-二氟苯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 1-溴-3-氟-5-吡咯烷苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-AMYLOID COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS ANTI-AMYLOÏDES ET PROCÉDÉS

  摘要：

  反淀粉样蛋白化合物及其用途方法。

  公开号：

  WO2012119035A1

文献信息

• ANTI-AMYLOID COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Reed Mark A.

  公开号：US20140187556A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  Anti-amyloid compounds are provided along with methods of use thereof.

  提供了抗淀粉样化合物及其使用方法。
• WO2019200100A5
  申请人：——

  公开号：WO2019200100A5

  公开（公告）日：2022-04-15
• PLADIENOLIDE DERIVATIVES AS SPLICEOSOME TARGETING AGENTS FOR TREATING CANCER
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP3774760A1

  公开（公告）日：2021-02-17
• CERTAIN ARYL PLADIENOLIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：EISAI R&D MANAGEMENT CO., LTD.

  公开号：US20210177837A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present disclosure provides pladienolide compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and pladienolide compounds for use in methods of medical treatment. These compounds may be useful in the treatment of cancer, particularly cancers in which agents that target the spliceosome and mutations therein are known to be useful. Also provided herein are pladienolide compounds for use in methods of treating cancers by administering at least one pladienolide compound disclosed herein and at least one additional therapy.
• [EN] PLADIENOLIDE DERIVATIVES AS SPLICEOSOME TARGETING AGENTS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PLADIÉNOLIDE EN TANT QU'AGENTS CIBLANT UN COMPLEXE D'ÉPISSAGE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：COOK ANDREW

  公开号：WO2019200100A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present disclosure provides pladienolide compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and pladienolide compounds for use in methods of medical treatment. These compounds may be useful in the treatment of cancer, particularly cancers in which agents that target the spliceosome and mutations therein are known to be useful. Also provided herein are pladienolide compounds for use in methods of treating cancers by administering at least one pladienolide compound disclosed herein and at least one additional therapy.