4-羟基-3-甲基环戊-2-烯-1-酮 | 10288-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基-3-甲基环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-methyl-4-hydroxy-2-cyclopentenone
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one；4-Hydroxy-3-methylcyclopent-2-enone；2-methyl-cyclopent-2-en-4-on-1-ol；3-methyl-2-cyclopenten-4-ol-1-one；4-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-on；4-Hydroxy-3-methylcyclopent-2-enon；2-Cyclopenten-1-one, 4-hydroxy-3-methyl-
• CAS: 10288-24-1
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: KIVGTAHFUGZMGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基环戊-2-烯-1-酮 在 硼酸三甲酯 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 硼烷-N,N-二乙基苯胺 、 乙酸乙烯酯 、 porcine pancreatic lipase 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.75h， 生成 tert-butyl[((1R,2R)-3-iodo-2-methyl-2-pentylcyclopent-3-en-1-yl)oxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-雌酮的形式对映体选择性合成。

  摘要：

  可以通过Torgov二烯实现（+）-雌酮的正式全合成（总收率4％；约12步）。不对称的烯丙基取代是构建合成中间体的手性季碳中心的关键步骤，该合成中间体通过四个步骤转化为Torgov二烯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol063052n
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲基-2-呋喃基)甲醇 在 air 作用下， 以 水 为溶剂， 200.0 ℃ 、1.7 MPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 4-羟基-3-甲基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective formation of cyclo-aliphatic and cyclo-olefinic 1,3-diols via pressure hydrogenation of potentially biobased platform molecules using Knölker-type catalysts

  摘要：

  半纤维素衍生的五元环酮是可持续1,3-二醇构建块的战略前体，而双功能铁催化剂在氢化反应中向脂肪族和烯烃结构提供了前所未有的化学选择性。

  DOI：

  10.1039/d1dt01252e

文献信息

• Combination Therapy for the Treatment of Urinary Frequency, Urinary Urgency and Urinary Incontinence
  申请人：Gottesdiener Keith M.

  公开号：US20090270406A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  This invention concerns compositions for the treatment of urinary frequency, urinary urgency and urinary incontinence comprising (R)-N-[4-[2-[[2-hydroxy-2-(pyridin-3-yl)ethyl]amino]ethyl]phenyl]-4-[4-(4-tri-fluoromethylphenyl)thiazol-2-yl]benzenesulfonamide and pharmaceutically acceptable salts thereof. In another aspect, this invention concerns combination therapy for urinary frequency, urinary urgency and urinary incontinence wherein one of the active agents is (R)-N-[4-[2-[[2-hydroxy-2-(pyridin-3-yl)ethyl]amino]ethyl]phenyl]-4-[4-(4-tri-fluoromethylphenyl)thiazol-2-yl]benzenesulfonamide and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  这项发明涉及用于治疗尿频、尿急和尿失禁的组合物，包括(R)-N-[4-[2-[[2-羟基-2-(吡啶-3-基)乙基]氨基]乙基]苯基]-4-[4-(4-三氟甲基苯基)噻唑-2-基]苯磺酰胺及其药学上可接受的盐。另一方面，这项发明涉及用于尿频、尿急和尿失禁的联合疗法，其中一种活性药物是(R)-N-[4-[2-[[2-羟基-2-(吡啶-3-基)乙基]氨基]乙基]苯基]-4-[4-(4-三氟甲基苯基)噻唑-2-基]苯磺酰胺及其药学上可接受的盐。
• A FACILE AND GENERAL SYNTHESIS OF 4-HYDROXYCYCLOPENTENONES
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Hiroshi Hamaguchi、Koichi Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1976.1249

  日期：1976.11.5

  5-disubstituted dihydrofurans. Hydrolysis of electrooxidation products with ion enchange-resin, followed by the treatment with base gave rethrolones. Furthermore, this method was applicable for the synthesis of 2-alkyl-4-hydroxycyclopentenone.

  仅从 2,5-二取代呋喃中就可以以良好的收率制备各种 Rethrolone。2,5-二取代二氢呋喃的电氧化得到2,5-二甲氧基-2,5-二取代二氢呋喃。用离子交换树脂水解电氧化产物，然后用碱处理得到rethrolone。此外，该方法适用于2-烷基-4-羟基环戊烯酮的合成。
• Studies towards dynamic kinetic resolution of 4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one and its E - O -trityloxime
  作者：Karol Michalak、Jerzy Wicha、Jacek Wójcik

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.047

  日期：2016.8

  Dynamic kinetic resolution through metal complex induced racemization and Candida antarctica lipase mediated enantioselective acetylation of a model hydroxy-ketone: 4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one and its selected derivatives, has been studied. Racemization of the hydroxy-ketone was efficiently affected by [RuCl2(cymene)]2 complex–triethylamine while Shvo's catalyst triggered an intramolecular

  研究了通过金属络合物诱导的消旋和南极假丝酵母脂肪酶介导的模型羟基酮的对映选择性乙酰化的动力学动力学拆分：4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮及其选择的衍生物。[RuCl 2（cymene ）] 2络合物三乙胺有效地影响了羟基酮的外消旋作用，而Shvo的催化剂引发了分子内的氧化还原过程。在与[RuCl 2（cymene）] 2外消旋相容的条件下，南极衣藻的4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮的动力学拆分未能达到效率阈值。但是，其O的动态动力学分辨率[RuCl 2（cymene ）] 2-三乙胺和南极弯曲杆菌脂肪酶-乙酸异丙烯酯的组合成功实现了对苯三甲肟。
• Regio- and diastereo-selectivity in 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile oxides to 4-substituted cyclopent-2-enones
  作者：Giorgio Adembri、Gianluca Giorgi、Raffaella L. Lampariello、Maria L. Paoli、Alessandro Sega

  DOI：10.1039/b003549l

  日期：——

  4-hydroxy-4-methylcyclopent-2-enone and related 4-substituted cyclopent-2-enones towards 1,3-dipolar cycloaddition with nitrile oxides is studied. The reactions are always completely regioselective while the diastereofacial selectivity depends on the nature of the substituents. Remarkably, the reaction of 4-acetoxycyclopent-2-enone shows complete regio- and diastereo-facial selectivity.

  的行为 4-羟基-4-甲基环戊-2-烯酮 和相关的4-取代的环戊-2-烯酮 1,3-偶极环加成 和 一氧化氮被研究。反应总是完全区域选择性的，而非对映选择性则取决于取代基的性质。值得注意的是，4-乙酰氧基环戊-2-烯酮 显示出完整的区域和非对映面部选择性。
• Phenyl pyrrolidine ether tachykinin receptor antagonists
  申请人：DeVita J. Robert

  公开号：US20070043015A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention is directed to certain phenyl pyrrolidine ether compounds which are useful as neurokinin-1 (NK-1) receptor antagonists, and inhibitors of tachykinin and in particular substance P. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including emesis, depression, and anxiety.

  本发明涉及某些苯基吡咯烷醚化合物，其作为神经激肽-1（NK-1）受体拮抗剂和快速激肽，特别是物质P的抑制剂具有用途。本发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的制药配方以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病，包括呕吐、抑郁和焦虑方面的应用。

表征谱图