3-ethoxy-2,5-bis(4-ethoxycarbonyl-2-thiazolyl)-6(1H)-pyridone | 191166-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-ethoxy-2,5-bis(4-ethoxycarbonyl-2-thiazolyl)-6(1H)-pyridone
• 英文别名: ethyl 2-[5-ethoxy-6-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-oxo-1H-pyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 191166-45-7
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₆S₂
• 分子量: 449.508
• InChiKey: IWWOUDFXHSBJQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-2,5-bis(4-ethoxycarbonyl-2-thiazolyl)-6(1H)-pyridone 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 6-(2-bromo-1-hydroxyethyl)-3-ethoxy-2,5-bis(4-ethoxycarbonyl-2-thiazolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗生素那西肽的片段A衍生物的合成

  摘要：

  使用5-氰基-3-羟基吡啶(2)作为起始材料，分8步将两个4-乙氧基羰基噻唑基引入3-羟基吡啶的2-和5-位。通过将2-取代的4-噻唑基逐步引入6-位，将最后一步获得的吡啶衍生物转化为片段A衍生物(21)。通过14步形成21的总产率为7.6%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1391
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-5-羟基吡啶 在 硫化氢 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.35h， 生成 3-ethoxy-2,5-bis(4-ethoxycarbonyl-2-thiazolyl)-6(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  抗生素那西肽的片段A衍生物的合成

  摘要：

  使用5-氰基-3-羟基吡啶(2)作为起始材料，分8步将两个4-乙氧基羰基噻唑基引入3-羟基吡啶的2-和5-位。通过将2-取代的4-噻唑基逐步引入6-位，将最后一步获得的吡啶衍生物转化为片段A衍生物(21)。通过14步形成21的总产率为7.6%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1391

文献信息

• The synthesis of fragment A of an antibiotic, nosiheptide
  作者：Kazuyuki Umemura、Hirofumi Noda、Juji Yoshimura、Akihito Konn、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00697-7

  日期：1997.5

  Fragment A derivative (13) of nosiheptide, useful for the total synthesis, was obtained by stepwise introduction of the 2,5-bis(4-ethoxycarbonyl)-2-thiazolyl} groups and 6-(2-substituted)-4-thiazolyl} group into 3-hydroxy-5-cyanopyridine(3). The total yield was 7.6% via 14 steps.

  通过逐步引入2,5-双（4-乙氧基羰基）-2-噻唑基}基团和6-（2-取代）-4 -噻唑基}基团形成3-羟基-5-氰基吡啶（3）。通过14个步骤，总产率为7.6％。
• Synthesis of a Fragment A Derivative of an Antibiotic, Nosiheptide
  作者：Kazuyuki Umemura、Hirofumi Noda、Juji Yoshimura、Akihito Konn、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.71.1391

  日期：1998.6

  starting material. The pyridine derivative obtained in the last step was converted to a fragment A derivative (21) by stepwise introduction of the 2-substituted 4-thiazolyl group into the 6-position. The total yield for the formation of 21 via 14 steps was 7.6%.

  使用5-氰基-3-羟基吡啶(2)作为起始材料，分8步将两个4-乙氧基羰基噻唑基引入3-羟基吡啶的2-和5-位。通过将2-取代的4-噻唑基逐步引入6-位，将最后一步获得的吡啶衍生物转化为片段A衍生物(21)。通过14步形成21的总产率为7.6%。