11-Benzyl-5-methylindolo[3,2-c]quinolin-6-one | 1003598-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-Benzyl-5-methylindolo[3,2-c]quinolin-6-one
• 英文别名: 11-benzyl-5-methylindolo[3,2-c]quinolin-6-one
• CAS: 1003598-16-0
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O
• 分子量: 338.409
• InChiKey: BJCYZYXGEVTMGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Benzyl-5-methylindolo[3,2-c]quinolin-6-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-methyl-5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of indoloquinolinones via Pd(II)-catalyzed tandem C C/C N bond formation: application to the total synthesis of isocryptolepine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.008
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚-3-甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 11-Benzyl-5-methylindolo[3,2-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of indoloquinolinones via Pd(II)-catalyzed tandem C C/C N bond formation: application to the total synthesis of isocryptolepine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.008

文献信息

• Synthesis of benzo-γ-carboline alkaloid cryptosanginolentine by reaction of indole-2,3-dicarboxylic anhydrides with anilines
  作者：Yasuyoshi Miki、Makoto Kuromatsu、Hideaki Miyatake、Hiromi Hamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.130

  日期：2007.12

  1-Benzenesulfonylindole-2,3-dicarboxylic anhydride was reacted with aniline to give the 2-carbamoylindole-3-carboxylic acid as the sole product, but with N-methylaniline, the 3-carbamoylindole-2-carboxylic acid was the major product, which could be transformed into the 1-benzenesulfonylbenzo-γ-carbolinone in the presence of Pd(OCOCF3)2. The reduction of the benzo-γ-carbolinone with LiAlH4 gave the

  使1-苯磺酰亚吲哚-2,3-二羧酸酐与苯胺反应，以生成2-氨基甲酰基吲哚-3-羧酸为唯一产物，但与N-甲基苯胺一起，以3-氨基甲酰基吲哚-2-羧酸为主要产物，在Pd（OCOCF 3）2存在下，可将其转化为1-苯磺酰基苯并-γ-咔啉酮。用LiAlH 4还原苯并-γ-咔啉酮可得到高产率的隐山茱lent素。
• Dearomative <i>ipso</i>-Cyclization to Spiropseudoindoxyls: An Extendable Approach To Access Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolinones and Isocryptolepine
  作者：Chada Raji Reddy、Agnuru Theja、Ejjirotu Srinivasu、Muppidi Subbarao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03643

  日期：2024.1.12
• Construction of indoloquinolinones via Pd(II)-catalyzed tandem C C/C N bond formation: application to the total synthesis of isocryptolepine
  作者：Xuebing Chen、Peng Sun、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Lingyi Kong、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.008

  日期：2014.12