4,4'-bis(hydroxymethyl)-trans-stilbene | 66888-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-bis(hydroxymethyl)-trans-stilbene
• 英文别名: trans-4,4'-bis(hydroxymethyl)stilbene；(E)-4,4'-bis(hydroxymethyl)stilbene；4,4'-bis-hydroxymethyl-trans-stilbene；4,4'-Bis-hydroxymethyl-trans-stilben；4,4'-Bis(hydroxymethyl)-trans-Stilben；Benzenemethanol, 4,4'-(1,2-ethenediyl)bis-；[4-[(E)-2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]ethenyl]phenyl]methanol
• CAS: 66888-68-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: IQGIEQUZEXHPME-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  445.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(hydroxymethyl)-trans-stilbene 在 三溴化磷 作用下， 生成 (1E)-1,2-bis[3-(bromomethyl)phenyl]diazene
  参考文献：
  名称：

  同型双季杂环杂环铵盐作为有效的乙酰基和丁酰胆碱酯酶抑制剂：系统的研究的连接和阳离子头对亲和力和选择性的影响。

  摘要：

  季铵盐（QASs）的分子库，主要由具有胆碱激酶（ChoK）抑制活性的对称双季铵溴化物组成，评估了它们抑制乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的能力（分别为AChE和BChE）。QAS的分子框架由两个带正电荷的杂芳族（吡啶或喹啉鎓）或空间受阻的脂肪族（喹啉鎓）氮环通过亲脂性刚性或半刚性接头保持适当的距离组成。许多同二聚体QAS在纳摩尔范围内显示出AChE和BChE抑制能力，并且酶选择性低。关于AChE，BChE，56）表现出最高的AChE亲和力（IC 50 = 15 nM）和选择性超过BChE和ChoK（分别为SI = 50和562），并且在重症肌无力和神经肌肉阻滞中有希望的药理潜力。

  DOI：

  10.1021/jm101299d
• 作为产物：
  描述：

  反-二苯乙烯-4,4'-二甲酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到4,4'-bis(hydroxymethyl)-trans-stilbene
  参考文献：
  名称：

  在Bis-Stilbene大环化合物中分子内[2 + 2]光环加成的控制

  摘要：

  研究了二苯乙烯大环分子的分子内[2 + 2]光环化。该反应可以通过插入和除去脲保护基来控制。在固态和DMSO溶液中均进行紫外线照射后，游离尿素大环化合物会经历顺式-反式光异构化，然后进行[2 + 2]环加成，从而以高收率提供单一产品。三嗪酮脲保护基的存在不会改变顺-反光异构化，但会大大降低光环加成步骤的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo900443e

文献信息

• Synthesis, Molecular Modeling, and K⁺ Channel-Blocking Activity of Dequalinium Analogues Having Semirigid Linkers
  作者：Joaquin Campos Rosa、Dimitrios Galanakis、C. Robin Ganellin、Philip M. Dunn

  DOI：10.1021/jm950884a

  日期：1996.1.1

  Dequalinium [1,1'-(decane-1, 10-diyl)bis(2-methyl-4-aminoquinolinium)] is an effective blocker of the small conductance Ca2(+)-activated K+ channel. It has been shown that the number of methylene groups in the alkyl chain linking the two quinolinium rings of this type of molecule is not critical for activity. To further investigate the role of the linker, analogues of dequalinium have been synthesized

  角鲨烯[1,1'-（癸烷-1，10-二基）双（2-甲基-4-氨基喹啉）]是小电导Ca2（+）激活的K +通道的有效阻滞剂。已经表明，在连接这种类型的分子的两个喹啉鎓环的烷基链中的亚甲基的数目对于活性不是关键的。为了进一步研究接头的作用，已合成了癸胺盐的类似物，其中烷基链已被 X 取代，其中X是含有芳香环的刚性或半刚性基团。已经测试了该化合物对大鼠交感神经元缓慢的超极化后的阻滞作用。最有效的化合物为X =菲基，芴基，顺二苯乙烯和C6H4（CH2）n ，其中n = 0-4。使用XED / COSMIC分子建模系统研究了化合物的构象偏好。尽管类似物的效力对接头（X）的构象性质有一定的依赖性，但是总体上，具有实质性结构差异的X基团是可容忍的。X似乎为两个喹啉基团提供了支持，并且不直接与通道相互作用。刚性基团X提供的喹啉鎓环之间的分子内间隔对于活性不是关键。这可能归因于杂环的残留构象迁
• Macro Rings. XXI. Mono- and Polysubstituted [2.2]Paracyclophanes¹
  作者：Donald J. Cram、Ralph H. Bauer、Norman L. Allinger、Richard A. Reeves、William J. Wechter、E. Heilbronner

  DOI：10.1021/ja01531a032

  日期：1959.11
• Raston, Ilona; Wennerstroem, Olof, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 10, p. 655 - 660
  作者：Raston, Ilona、Wennerstroem, Olof

  DOI：——

  日期：——
• Bridged [18]annulenes. 12b,12c,12d,12e,12f,12g-Hexahydrocoronene and its mono- and dibenzo analogs. Ring-current contribution to chemical shifts as a measure of degree of aromaticity
  作者：T. Otsubo、R. Gray、V. Boekelheide

  DOI：10.1021/ja00476a031

  日期：1978.4
• PROCESS FOR PREPARING AND RECOVERING 4,4'-DIHYDROXY-ALPHA-ALKYLSTILBENE OR 4,4'-DIHYDROXY-ALPHA, ALPHA'-DIALKYLSTILBENE
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0927149A1

  公开（公告）日：1999-07-07