tert-butyl 1-methyl-2,5-dioxo-3H-1,4-benzodiazepine-4-carboxylate | 170284-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: tert-butyl 1-methyl-2,5-dioxo-3H-1,4-benzodiazepine-4-carboxylate
• CAS: 170284-66-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: GVTCSEOATHUJLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-methyl-2,5-dioxo-3H-1,4-benzodiazepine-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 氢气 、 碘 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(3-amino-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-5-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  A new series of potent benzodiazepine γ-secretase inhibitors

  摘要：

  A new series of benzodiazepine-containing gamma-secretase inhibitors with potential use in the treatment of Alzheimer's disease is disclosed. Structure-activity relationships of the pendant hydrocinnamate side-chain which led to the preparation of highly potent inhibitors are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00909-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(N-bromoacetyl-N-methylamino)benzoate 在 sodium hydroxide 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 1-methyl-2,5-dioxo-3H-1,4-benzodiazepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new series of potent benzodiazepine γ-secretase inhibitors

  摘要：

  A new series of benzodiazepine-containing gamma-secretase inhibitors with potential use in the treatment of Alzheimer's disease is disclosed. Structure-activity relationships of the pendant hydrocinnamate side-chain which led to the preparation of highly potent inhibitors are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00909-5

文献信息

• Benzodiazepine derivatives as app modulators
  申请人：——

  公开号：US20040082572A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  A novel class of 1,4- and 1,5-benzodiazepines of formula (I) is disclosed. The compounds modulate the processing of amyloid precursor protein by &ggr;-secretase, and hence find use in the treatment or prevention of conditions associated with the deposition of &bgr;-amyloid, such as Alzheimer's disease. 1

  公开了一种式(I)的新型1,4-和1,5-苯二氮平类化合物。这些化合物调节&ggr;-分泌酶对淀粉样前体蛋白的加工作用，因此可用于治疗或预防与&bgr;-淀粉样蛋白沉积相关的疾病，如阿尔茨海默病。
• Benzodiazepine derivatives as inhibitors of gamma secretase
  申请人：——

  公开号：US20040024203A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I) are disclosed. The compounds inhibit the action of gamma secretase, and hence find use in the treatment and prevention of Alzheimer's disease.

  公式（I）的化合物被披露。这些化合物抑制γ-分泌酶的作用，因此可用于治疗和预防阿尔茨海默病。
• BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GAMMA SECRETASE
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：EP1326849B1

  公开（公告）日：2008-07-16
• US6995155B2
  申请人：——

  公开号：US6995155B2

  公开（公告）日：2006-02-07
• US7105509B2
  申请人：——

  公开号：US7105509B2

  公开（公告）日：2006-09-12