[(2S)-2-[(2S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-[(2R)-5-[(2R,6R)-2-[(E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-enyl]-6-methoxy-2,5-dihydropyran-6-yl]-3-hydroxy-2-methylpent-4-ynyl]oxolan-2-yl]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl] 2,2-dimethylpropanoate | 1431879-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S)-2-[(2S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-[(2R)-5-[(2R,6R)-2-[(E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-enyl]-6-methoxy-2,5-dihydropyran-6-yl]-3-hydroxy-2-methylpent-4-ynyl]oxolan-2-yl]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1431879-83-2
• 化学式: C₅₅H₈₄O₁₀Si₂
• 分子量: 961.437
• InChiKey: NTQPWHUCLKQYIF-KMNYGXBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  837.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.22
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-[(2S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-[(2R)-5-[(2R,6R)-2-[(E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-enyl]-6-methoxy-2,5-dihydropyran-6-yl]-3-hydroxy-2-methylpent-4-ynyl]oxolan-2-yl]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 (triphenylphosphine)copper(I) hydride hexamer 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 (2S)-2-[(2R,3R,4aR,5'R,6S,6''R,7aR)-6''[(1E)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]pent-1-en-1-yl]-3-methyl-3,3''4,4a,6,6'',7,7a-octahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-2,2'-oxolane-5',2''-pyran]-6-yl]-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C21 Domain of Azaspiracids-1 and −3

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C21 fragment of azaspiracids-1 and -3 is described. This features a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple the AB and CD ring precursors and formation of the THF-fused ABCD trioxadispiroketal system under thermodynamic conditions.

  DOI：

  10.1021/ol400487e
• 作为产物：
  描述：

  (((2R,5S,6R)-6-((E)-2-iodovinyl)-2-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethynyl)trimethylsilane 在 chromium dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氧化硫吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.26h， 生成 [(2S)-2-[(2S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-[(2R)-5-[(2R,6R)-2-[(E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-enyl]-6-methoxy-2,5-dihydropyran-6-yl]-3-hydroxy-2-methylpent-4-ynyl]oxolan-2-yl]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C21 Domain of Azaspiracids-1 and −3

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C21 fragment of azaspiracids-1 and -3 is described. This features a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple the AB and CD ring precursors and formation of the THF-fused ABCD trioxadispiroketal system under thermodynamic conditions.

  DOI：

  10.1021/ol400487e