3-乙基环戊酮 | 10264-55-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙基环戊酮
• 英文名称: 3-ethylcyclopentanone
• 英文别名: 3-ethylcyclopentan-1-one
• CAS: 10264-55-8
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: XERALSLWOPMNRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  171℃
• 密度：
  0.9015 g/cm3(Temp: 425 °C)
• 闪点：
  31°(88°F)
• LogP：
  1.220 (est)
• 保留指数：
  965;975;967;923;923;959

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2914299000
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 1224

制备方法与用途

3-乙基环戊酮可用作医药合成中间体。若吸入该物质，请将患者移至空气新鲜处；如皮肤接触，脱去污染衣物，用肥皂水和清水彻底清洗皮肤，并在不适时就医；如眼睛接触，分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如吞食，应立即漱口，禁止催吐，并及时就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基环戊酮 在 H₂SO₄ 作用下， 生成 4-ethyl-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  Amidino dervatives useful as nitric oxide synthase inhibitors

  摘要：

  本发明公开了含有用作一氧化氮合酶抑制剂的氮杂环衍生物的有用药物组合物。

  公开号：

  US05854234A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Chlor-2-ethylcyclopent-3-en-5-on 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 生成 3-乙基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Rabiller,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 3055 - 3058

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Palladium(0) supported on reduced graphene oxide for selective oxidation of olefins using graphene oxide as a ‘solid weak acid’
  作者：Xi Gao、Jianhao Zhou、Xinhua Peng

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.01.020

  日期：2019.3

  Selective oxidation of olefin derivatives to ketones has made innovative development over palladium(0) supported on reduced graphene oxide. Compared to traditional Wacker oxidation, the novel method offers an economical and environment-friendly option by using graphene oxide (GO) as a ‘solid weak acid’ instead of classical homogeneous catalysts like H2SO4 and CF3COOH. X-ray diffraction, X-ray photoelectron

  烯烃衍生物选择性氧化为酮的方法已在还原性氧化石墨烯上负载的钯（0）上取得了创新性的发展。与传统的Wacker氧化相比，该新方法通过使用氧化石墨烯（GO）作为“固体弱酸”，而不是像H 2 SO 4和CF 3 COOH这样的经典均相催化剂，提供了一种经济且环保的选择。Pd 0 / RGO的X射线衍射，X射线光电子能谱，扫描电子显微镜和透射电子显微镜图像表明，在还原的氧化石墨烯的薄片结构上产生了纳米级的Pd颗粒。在最佳条件下，最多可以制备44种结构不同的酮，并具有优异的收率。
• Competing Radical- and Anion-Mediated Pathways in the Reduction of Bridgehead Tosylates with Lithium Aluminium Hydride
  作者：Ernest W. Della、Wit K. Janowski

  DOI：10.1071/ch98165

  日期：——

  Reaction of norborn-1-yl tosylate with lithium aluminium hydride in boiling tetrahydrofuran affords a mixture of norbornan-1-ol accompanied by the ring-opened products 4-methylcyclohexanol and 3-ethylcyclopentanol as their cis/trans isomers, as well as p-thiocresol and p-tolyl disulfide. Evidence strongly suggests that the reaction is mediated by the norborn-1-yloxy radical rather than the norborn-1-yloxy anion. The process is initiated by very slow acyl oxygen fission of the norbornyl tosylate, followed by reduction of the derived p-toluenesulfinate ion to give the p-thiocresoxide anion. Transfer of an electron from the latter to the substrate and decomposition of the derived norborn-1-yl tosylate radical anion leads to the norborn-1-yloxy radical which, upon ring opening, generates the monocyclic alcohols via the corresponding ketones. It is noteworthy that, when norborn-1-yl mesylate is exposed to lithium aluminium hydride, it yields norbornan-1-ol exclusively. In the absence of an efficient electron-transfer agent, the mechanism of reaction of norborn-1-yl mesylate is suggested to involve acyl oxygen fission only.

  在沸腾的四氢呋喃中，降冰片烷-1-基甲苯磺酸盐与氢化铝锂发生反应 在沸腾的四氢呋喃中与氢化铝锂反应，生成降冰片烷-1-醇的混合物，同时生成 4-甲基环己醇和 3-乙基环戊醇的开环产物。 开环产物 4-甲基环己醇和 3-乙基环戊醇的混合物。 顺/反异构体，以及 对硫代甲酚和对甲苯基 二硫化物。证据有力地表明，该反应是由 而不是降冰片-1-氧基阴离子。该过程 是由非常缓慢的酰氧基裂解降冰片酰基对甲苯磺酸盐开始的，然后由衍生的对甲苯磺酸盐还原 生成的对甲苯磺酸离子被还原，生成对硫代甲磺酸阴离子。 生成对硫代甲磺酸阴离子。电子 电子转移到底物上，并分解衍生出的降冰片-1-基 基阴离子分解，产生降冰片-1-基氧基基，该基在开环后生成单环化合物。 开环后，通过相应的酮生成单环醇。值得注意的是 值得注意的是，当降冰片-1-基甲磺酸酯与铝氢化锂接触时 氢化锂时，只生成降冰片烷-1-醇。如果没有有效的 在缺乏有效电子转移剂的情况下，降冰片-1-基甲磺酸酯的反应机理被认为涉及酰基氧裂变。 建议只涉及酰基氧裂变。
• Substituted Imidazopyridines as HDM2 Inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20140179680A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention provides substituted imidazopyridines as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The representative compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and potential methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了如本文所述的取代咪唑吡啶或其药用可接受的盐或溶剂。代表性化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包括上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。
• Anti-infective agents
  申请人：——

  公开号：US20040087577A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Compounds having the formula 1 are hepatitis C (HCV) polymerase inhibitors. Also disclosed are a composition and method for inhibiting hepatitis C (HCV) polymerase, processes for making the compounds, and synthetic intermediates employed in the processes.

  具有公式1的化合物是丙型肝炎（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了一种用于抑制丙型肝炎（HCV）聚合酶的组成和方法，用于制造这些化合物的过程，以及在这些过程中使用的合成中间体。
• Suzuki–Miyaura Coupling of Simple Ketones via Activation of Unstrained Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b02462

  日期：2018.4.25

  Here, we describe that simple ketones can be efficiently employed as electrophiles in Suzuki-Miyaura coupling reactions via catalytic activation of unstrained C-C bonds. A range of common ketones, such as cyclopentanones, acetophenones, acetone and 1-indanones, could be directly coupled with various arylboronates in high site-selectivity, which offers a distinct entry to more functionalized aromatic

  在这里，我们描述了通过催化激活无张力的 CC 键，简单的酮可以在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中有效地用作亲电子试剂。一系列常见的酮，如环戊酮、苯乙酮、丙酮和1-茚满酮，可以直接与各种芳基硼酸酯以高位点选择性偶联，这为获得更多功能化的芳香酮提供了独特的途径。初步机理研究表明酮 α-CC 键通过氧化加成断裂。

表征谱图