methyl 2-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-{2-[dimethyl(2-naphthylmethyl)silyl]ethoxycarbonyl}-β-D-glucopyranoside | 866885-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-{2-[dimethyl(2-naphthylmethyl)silyl]ethoxycarbonyl}-β-D-glucopyranoside
• CAS: 866885-29-2
• 化学式: C₄₀H₄₈O₈Si
• 分子量: 684.902
• InChiKey: GAAFGBBHQGOERC-GFRPZHATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-{2-[dimethyl(2-naphthylmethyl)silyl]ethoxycarbonyl}-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 methyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-{2-[dimethyl(2-naphthylmethyl)silyl]ethoxycarbonyl}-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2- [二甲基（2-萘基甲基）甲硅烷基]乙氧基碳酸酯（NSEC）作为保护羟基的新模式

  摘要：

  2- [二甲基（2-萘基甲基）甲硅烷基]乙氧基碳酸酯（NSEC）是一种新颖的保护基，可掩盖羟基。NSECCl分三步可从氯二甲基乙烯基硅烷和2-（溴甲基）萘获得。在目前碳水化合物化学中使用的大多数保护基团的存在下，可以轻松，快速地进行NSEC基团的引入和去除。NSEC的去除可以在各种醚和酯保护基存在的条件下，在温和的条件下进行。另外，NSEC基团对使用糖基磷酸酯的糖基化条件稳定。包含NSEC的二糖18的合成已经完成。

  DOI：

  10.1081/car-200067008
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-D-glucal 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 2-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-{2-[dimethyl(2-naphthylmethyl)silyl]ethoxycarbonyl}-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2- [二甲基（2-萘基甲基）甲硅烷基]乙氧基碳酸酯（NSEC）作为保护羟基的新模式

  摘要：

  2- [二甲基（2-萘基甲基）甲硅烷基]乙氧基碳酸酯（NSEC）是一种新颖的保护基，可掩盖羟基。NSECCl分三步可从氯二甲基乙烯基硅烷和2-（溴甲基）萘获得。在目前碳水化合物化学中使用的大多数保护基团的存在下，可以轻松，快速地进行NSEC基团的引入和去除。NSEC的去除可以在各种醚和酯保护基存在的条件下，在温和的条件下进行。另外，NSEC基团对使用糖基磷酸酯的糖基化条件稳定。包含NSEC的二糖18的合成已经完成。

  DOI：

  10.1081/car-200067008