Ethyl 3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate | 108125-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 108125-64-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: NQWDRGWNGPYFOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  207 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate 在 di-μ-chlorido-bis[dichlorido-transbis(1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanolato)molybdenum(V)] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到ethyl 1,2,3,6,7-pentamethoxyphenanthrene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  选择性氧化芳烃偶联反应的功能强大的氟代烷氧基钼（V）试剂

  摘要：

  我们介绍了新型的氟烷氧基钼（V）试剂1，该试剂比MoCl 5或MoCl 5 / TiCl 4具有更好的反应性和选择性试剂混合物中芳基的氧化偶联反应。大大减少了常见的副反应，例如氯化和/或低聚物形成，从而产生了强大而有用的氧化偶联试剂。理论上对试剂与1,2-二甲氧基苯型底物相互作用的处理表明内球电子转移，随后是氧化偶联过程的自由基阳离子反应途径。EPR光谱和电化学研究，X射线分析，计算研究以及实验范围提供了高度一致的图景。六氟异丙氧基基团取代了氯基配体，似乎可以提高金属中心的反应性和选择性，而金属中心也可以应用于其他试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201309287
• 作为产物：
  描述：

  sodium;hydride 、 磷酰基乙酸三乙酯 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 ice 、 氯仿 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 正己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetrical cyclic diamine compound

  摘要：

  公开了化学式（1）的环状二胺化合物：其中A为（CH2）n，（CH2）n—CH═CH，CO—（CH2）n或CO—（CH2）n—CH═CH，其中n是0至3的数字；Z代表化学式（2）或（3）：其中R1、R2、R4、R5和R6分别为氢原子、烷基、烷氧基、卤素原子或硝基基团；R3是氢原子、烷基、烷氧基、卤素原子、硝基基团、萘基或苯基，可以被1至3个取自烷基、烷氧基、卤素原子、硝基基团和苯基的取代基团取代；X和Y分别为CH或氮原子；m为1或2；其酸加成盐或水合物以及含有该化合物的药物。

  公开号：

  US06552188B2

文献信息

• Synthesis of C4C5 Cycloalkyl-Fused and C6-Modified Chromans via<i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Kassrin Tangdenpaisal、Kanokpish Chuayboonsong、Patchaya Sukjarean、Varisa Katesampao、Nok Noiphrom、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1002/asia.201403356

  日期：2015.4

  from 3,5‐dimethoxybenzaldehyde, some functionalized 2,3,4‐trisubstituted tricyclic 4,5‐cycloalkyl‐fused and 6‐modified chromans could be prepared via ortho‐quinone methides (o‐QMs)/hetero‐Diels–Alder (HDA) reactions of the appropriate precursors. The bromide at C6 served as a handle for introducing other substituents through palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions and other functional‐group transformations

  从3,5-二甲氧基苯甲醛开始，可以通过邻醌甲基（o -QMs）/杂Diels-Alder（ HDA）适当前体的反应。C6处的溴化物可作为通过钯催化的交叉偶联反应和其他官能团转化引入其他取代基的方法。在[PtCl 4 ]催化下可获得中等至高产率（高达80％）和非对映选择性（高达> 99：1）。优选内切环加成反应中的过渡态中管理在C2的立体化学结果起到了重要作用 C3 C4。在构型上固定Ë双环的几何ö -QMs影响了环加成反应，以有利于C2  C4顺式关系。
• Powerful Fluoroalkoxy Molybdenum(V) Reagent for Selective Oxidative Arene Coupling Reaction
  作者：Moritz Schubert、Jana Leppin、Kathrin Wehming、Dieter Schollmeyer、Katja Heinze、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201309287

  日期：2014.2.24

  fluoroalkoxy molybdenum(V) reagent 1 which has superior reactivity and selectivity in comparison to MoCl5 or the MoCl5/TiCl4 reagent mixture in the oxidative coupling reactions of aryls. Common side reactions, such as chlorination and/or oligomer formation, are drastically diminished creating a powerful and useful reagent for oxidative coupling. Theoretical treatment of the reagent interaction with 1,2‐

  我们介绍了新型的氟烷氧基钼（V）试剂1，该试剂比MoCl 5或MoCl 5 / TiCl 4具有更好的反应性和选择性试剂混合物中芳基的氧化偶联反应。大大减少了常见的副反应，例如氯化和/或低聚物形成，从而产生了强大而有用的氧化偶联试剂。理论上对试剂与1,2-二甲氧基苯型底物相互作用的处理表明内球电子转移，随后是氧化偶联过程的自由基阳离子反应途径。EPR光谱和电化学研究，X射线分析，计算研究以及实验范围提供了高度一致的图景。六氟异丙氧基基团取代了氯基配体，似乎可以提高金属中心的反应性和选择性，而金属中心也可以应用于其他试剂。
• Unsymmetrical cyclic diamine compound
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US20030022887A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  A cyclic diamine compound of formula (1): 1 wherein A is (CH 2 ) n , (CH 2 ) n —CH═CH, CO—(CH 2 ) n or CO—(CH 2 ) n —CH═CH, in which n is a number of 0 to 3; Z represents a formula (2) or (3): 2 in which R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 are individually a hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group, halogen atom or nitro group; R 3 is a hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group, halogen atom, nitro group, naphthyl group, or phenyl group which may be substituted by 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkyl groups, alkoxy groups, halogen atoms, a nitro group and a phenyl group; and X and Y are individually CH or a nitrogen atom; and m is 1 or 2; an acid-addition salt thereof, or a hydrate thereof, and a medicine containing such a compound.

  化合物式为（1）的环状二胺化合物：1其中，A是（CH2）n，（CH2）n—CH═CH，CO—（CH2）n或CO—（CH2）n—CH═CH，n为0至3的数字；Z代表式（2）或（3）：2其中，R1、R2、R4、R5和R6分别是氢原子、烷基、烷氧基、卤素原子或硝基基团；R3是氢原子、烷基、烷氧基、卤素原子、硝基基团、萘基或苯基，可以被1至3个从烷基、烷氧基、卤素原子、硝基基团和苯基中选择的取代基所取代；X和Y分别是CH或氮原子；m为1或2；其酸加成盐或水合物，以及包含这种化合物的药物。