11beta-ethyl-estradiol | 64109-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11beta-ethyl-estradiol
• 英文别名: 11-beta-Ethylestradiol；(8S,9S,11S,13S,14S,17S)-11-ethyl-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 64109-72-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: QUXNMGWLKZIPHL-QCUBTISBSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0597 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11beta-ethyl-estradiol 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 以69 %的产率得到11β-ethylestrone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of radioiodinated estrogens for diagnosis and therapy of male urogenital tumours

  摘要：

  我们发现了一种新的雌激素受体（ER）靶向配体，它具有皮摩尔亲和力，可作为放射性碘的载体。这种配体是治疗ER+男性肿瘤的潜在放射治疗药物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00114h
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-estra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-one 在 palladium dihydroxide 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 11beta-ethyl-estradiol
  参考文献：
  名称：

  Novel Stereoselective Synthesis of 11.beta.-Carbon-Substituted Estradiol Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00121a061

文献信息

• The synthesis of 11β-alkyl-19-norsteroids: a novel class of potent steroid hormones—I
  作者：J.S. Baran、D.D. Langford、I. Laos、C.D. Liang

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80300-1

  日期：1977.1

  The syntheses of 11β-methyl and 11β-ethylestradiol, via Grignard adducts to 11-oxoestra-1,3,5(10)-trienes, attempted modification of the Torgov total synthesis of steroids, and 11β-methylticogenin, are described.

  描述了通过格利雅（Grignard）加成物与11-oxoestra-1,3,5（10）-三烯的11β-甲基和11β-乙基雌二醇的合成，尝试修饰了类固醇和11β-甲基黄体生成素的Torgov总合成。
• Synthesis and estrogen receptor binding of novel 11.beta.-substituted estra-1,3,5(10)-triene-3,17.beta.-diols
  作者：Robert N. Hanson、Elio Napolitano、Rita Fiaschi、Kay D. Onan

  DOI：10.1021/jm00174a010

  日期：1990.12

  beta-vinyl moiety was established by X-ray crystallography. The final product and several analogues, 11 beta-ethyl-, -vinyl-, and (hydroxyethyl)estradiols (11, 5, and 12), were evaluated for their estrogen receptor binding affinity. The results indicate that the target compound and several 11 beta-substituted analogues possess relative binding affinities greater than of estradiol and its 16 alpha-fluorinated

  作为开发用于核医学的雌激素放射性配体的计划的一部分，进行了一项研究，以研究取代基对假定放射化学物质的受体亲和力的影响。在这项研究中，设计了一种针对11β-（氟乙基）取代基引入的合成策略。通过五步程序从11β-乙烯基雌酮3-乙酸酯（4）开始以五步法制备目标化合物9，总产率为43％。通过X射线晶体学确定了11个β-乙烯基部分的立体化学。评价了最终产物和几种类似物，即11β-乙基-，-乙烯基-和（羟乙基）雌二醇（11、5和12）的雌激素受体结合亲和力。结果表明目标化合物和几种11个β-取代的类似物的相对结合亲和力大于雌二醇及其16个α-氟化衍生物。制备目标化合物9的方式适合与18F结合使用。