5′-O-(dimethoxytrityl)-2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N⁶-phenoxyacetyladenosine | 121058-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5′-O-(dimethoxytrityl)-2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N⁶-phenoxyacetyladenosine
• 英文别名: N-(9-((2R,3R,4R,5R)-5-((Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)-2-phenoxyacetamide；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 121058-83-1
• 化学式: C₄₅H₅₁N₅O₈Si
• 分子量: 818.014
• InChiKey: QGHUBPNLGMARKQ-DQZBACKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5′-O-(dimethoxytrityl)-2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N⁶-phenoxyacetyladenosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₅₀H₆₀N₇O₈PSSi
  参考文献：
  名称：

  化学合成含核苷二硫代磷酸酯键的二聚核糖核苷酸

  摘要：

  核糖核苷，氯双（氨基）膦和硫醇通过硫代磷酰胺反应生成硫代磷酸酯。用硫氧化得到核糖核苷二硫代磷酸酯三酯，其在脱保护后产生二硫代磷酸核糖核苷类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94661-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯氧基乙酰基)腺苷 在 咪唑 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 5′-O-(dimethoxytrityl)-2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N⁶-phenoxyacetyladenosine
  参考文献：
  名称：

  不稳定碱基保护基在寡核糖核苷酸合成中的应用

  摘要：

  描述了在通过氰基乙基亚磷酰胺方法合成寡核苷酸中，苯氧基乙酰基用于保护嘌呤碱基的环外氨基官能团和乙酰基用于胞嘧啶。在加盖步骤中观察到了副反应，即被保护的鸟嘌呤的苯氧基乙酰基部分被乙酰基部分取代。可以通过使用苯氧乙酸酐代替乙酸酐来避免这种情况。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80326-9

文献信息

• Automated Solid-Phase Synthesis of RNA Oligonucleotides Containing a Nonbridging Phosphorodithioate Linkage via Phosphorothioamidites
  作者：Nan-Sheng Li、John K. Frederiksen、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/jo301834p

  日期：2012.11.2

  This work describes a general method for the synthesis of oligoribonucleotides containing a site-specific nonbridging phosphorodithioate linkage via automated solid-phase synthesis using 5′-O-DMTr-2′-O-TBS-ribonucleoside 3′-N,N-dimethyl-S-(2,4-dichlorobenzyl) phosphorothioamidites (2a–2d). The 3′-phosphorothioamidites (2a–2d) can be conveniently prepared in good yields (86–99%) via a one-pot reaction

  这项工作描述了一种通过使用 5'- O -DMTr-2'- O -TBS-核糖核苷 3'- N , N -二甲基- S -(2,4-二氯苄基)磷硫代酰胺 ( 2a – 2d )。3'- phosphorothioamidites（2A - 2D）可以以良好的产率（86-99％），通过从相应的5'-单釜反应方便地制备ö -DMTr -2'- ö -TBS核糖核苷（1A - 1d )。
• WO2008/8476
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Nucleoside recovery in DNA and RNA synthesis
  作者：Weimin Wang、Quanlai Song、Roger A. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01914-0

  日期：1999.12

  Nucleoside phosphoramidites and H-phosphonate diesters can be converted to nucleosides under mild conditions and in high yields by reaction with polyhydroxy alcohols. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• High yield protection of purine ribonucleosides for phosphoramidite RNA synthesis
  作者：Quanlai Song、Weimin Wang、Artur Fischer、Xiaohu Zhang、Barbara L. Gaffney、Roger A. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00733-9

  日期：1999.5

  We report high yield procedures for protection of purine ribonucleosides based on a reaction which allows concomitant highly regiospecific 2'-silylation and 3'-phosphitylation. Subsequent cleavage of the H-phosphonate monoester moiety without silyl migration provides intermediates ready for phosphitylation by standard methods to give fully protected phosphoramidites. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PETERSEN, KENNETH H.;NIELSEN, JOHN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 911-914
  作者：PETERSEN, KENNETH H.、NIELSEN, JOHN

  DOI：——

  日期：——