3,17β-bis(benzyloxy)estra-1,3,5(10)-triene | 69455-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,17β-bis(benzyloxy)estra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: 3,17β-bis(benzyloxy)-1,3,5(10)-estratriene；3,17β-dibenzyloxyestra-1,3,5(10)-triene；estradiol-17β 3,17-dibenzyl ether；β-estradiol dibenzyl ether；Oestradiol-dibenzylaether；3,17beta-Bis(benzyloxy)estra-1,3,5(10)-triene；(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-3,17-bis(phenylmethoxy)-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 69455-04-5
• 化学式: C₃₂H₃₆O₂
• 分子量: 452.637
• InChiKey: GQARNFSMQFBRMK-KQLGDFJMSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  585.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,17β-bis(benzyloxy)estra-1,3,5(10)-triene 在 三氯化铝 、 十二硫醇 作用下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到雌二醇
  参考文献：
  名称：

  无臭硫醇和硫化物的开发及其在有机合成中的应用

  摘要：

  描述了新型无味硫醇（十二烷硫醇，4- 正 庚基苯基甲硫醇，4-三甲基甲硅烷基苯基甲硫醇，4-三甲基甲硅烷基苯硫醇）和无味硫化物（1-甲基硫烷基十二烷 ）的开发及其在脱烷基， 迈克尔 加成， Swern 氧化和 科里 - 金 氧化中的应用。 。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0122-1
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 在 氢氧化钾 、 petrol ether 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3,17β-bis(benzyloxy)estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  Hamacher; Christ, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 3, p. 347 - 352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AlCl3-N,N-dimethylaniline: A new benzyl and allyl ether cleavage reagent.
  作者：Takahiko Akiyama、Hajimu Hirofuji、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79656-0

  日期：1991.3

  Benzyl and allyl ethers have been cleaved readily on treatment with AlCl3 and N,N-dimethylaniline to give parent alcohols in high yields. Comparisons of N,N-dimethylaniline and anisole are also described.

  在用AlCl 3和N，N-二甲基苯胺处理后，苄基和烯丙基醚很容易裂解，从而以高收率得到母体醇。还描述了N，N-二甲基苯胺和苯甲醚的比较。
• AlCl₃–<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaniline: A Novel Benzyl and Allyl Ether Cleavage Reagent
  作者：Takahiko Akiyama、Hajimu Hirofuji、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/bcsj.65.1932

  日期：1992.7

  A combination system of AlCl3–N,N-dimethylaniline was found to cleave benzyl ethers readily to give parent alcohols in excellent yields. The system also cleaved allyl as well as methyl ethers. Numerous functional groups such as benzoyloxy, phenylthio, and olefinic double bond were not affected. Comparisons of AlCl3–N,N-dimethylaniline and AlCl3–anisole were described.

  发现 AlCl3–N,N-二甲基苯胺的组合系统很容易裂解苄基醚，以优异的产率得到母体醇。该系统还裂解烯丙基以及甲基醚。许多官能团如苯甲酰氧基、苯硫基和烯属双键不受影响。描述了 -N,N-二甲基苯胺和 -苯甲醚的比较。
• Estradiol conjugates and uses thereof
  申请人：The University of Melbourne

  公开号：US07037907B1

  公开（公告）日：2006-05-02

  A conjugated prodrug of an estradiol compound conjugated to a biological activity modifying agent.

  一个醚雌二醇化合物的共轭前药，与生物活性调节剂结合。
• Synthesis and Evaluation of B-, C-, and D-Ring-Substituted Estradiol Carboxylic Acid Esters as Locally Active Estrogens
  作者：David C. Labaree、Jing-xin Zhang、Heather A. Harris、Craig O'Connor、Toni Y. Reynolds、Richard B. Hochberg

  DOI：10.1021/jm0204340

  日期：2003.5.1

  great influence on hormonal activity and esterase hydrolysis. Formate esters at 7alpha and 15alpha were good estrogens, but lengthening the chain to acetate dramatically decreased hormonal activity. However, the 7alpha-formate esters were not enzymatically hydrolyzed. At 11beta, the acetate (methyl ester) was an effective estrogen, but increasing the chain length to propionate dramatically reduced hormonal

  我们合成了雌二醇的衍生物，这些衍生物经过结构修饰以用作“软”雌激素，并在人体的地理有限区域内发挥作用。没有全身作用的雌激素。我们以前已经显示了用16alpha取代的雌二醇类似物在类固醇环附近羧基化，既不与雌激素受体结合，也不激活雌激素反应性基因。但是，当羧酸被掩盖为酯时，它们会与受体结合并刺激雌激素反应。通过非特异性酯酶的酶促水解可以使这些雌激素失活，从而限制了它们的作用范围。在这里，我们描述了我们的持续研究，旨在通过在7α-，11β-，在甾体核中的15α-位和雌激素受体容纳大的取代基的位置。测试了这些化合物的雌激素受体结合（雌激素受体α和β），在培养的石川细胞中刺激雌激素敏感基因以及作为酶促水解的底物。在体内试验中测试了可能的候选药物的全身和局部雌激素作用。生物学研究表明，无论连接点如何，所有短链羧酸C-1至C-3均无激素作用，而许多酯则具有雌激素作用。类固醇核上的位点对激素活性和酯酶水
• Compounds with hydroxycarbonyl-halogenoalkyl side chain
  申请人：——

  公开号：US20030114524A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The present invention provides a compound consisting of a moiety and a group chemically bonded to said moiety, wherein said moiety contains a compound having low activity following oral administration or its parent scaffold and said group has the following general formula (1): 1 in which R 1 represents a hydrogen atom, etc., R 2 represents a C 1 -C 7 halogenoalkyl group, etc., m represents an integer of 2 to 14, and n represents an integer of 2 to 7, or enantiomers of the compound, or hydrates or pharmaceutically acceptable salts of the compound or enantiomers thereof. The above compound is advantageous in pharmaceutical use because the group of general formula (1) allows compounds such as anti-estrogenic ones to show a significantly increased activity following oral administration when attached to the parent scaffolds of the compounds.

  本发明提供了一种化合物，包括一个与所述基团化学键合的基团和一个含有口服后活性较低的化合物或其母体骨架的基团的部分，其中所述基团具有以下一般式（1）：其中R1代表氢原子，等，R2代表C1-C7卤代烷基基团，等，m代表2至14的整数，n代表2至7的整数，或该化合物的对映体，或该化合物的水合物或药用可接受盐，或其对映体。上述化合物在药用上具有优势，因为一般式（1）的基团使得类似抗雌激素的化合物附着在化合物的母体骨架上口服后显示出显著增加的活性。