acetic acid 5-(2-formyl-3,5-dihydroxy-4-methylphenyl)pent-4-ynyl ester | 873310-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid 5-(2-formyl-3,5-dihydroxy-4-methylphenyl)pent-4-ynyl ester
• 英文别名: 5-(2-Formyl-3,5-dihydroxy-4-methylphenyl)pent-4-ynyl acetate
• CAS: 873310-49-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: OGEYMTYDFZWKCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  484.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 5-(2-formyl-3,5-dihydroxy-4-methylphenyl)pent-4-ynyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 磺酰氯 、 四丁基碘化铵 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3-acetoxypropyl)-7-butyryloxy-5-chloro-7-methyl-6H-isochromene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  氯夫斯汀及其所有七个生色团非对映异构体的立体发散全合成

  摘要：

  氯霉素（1）是少数几个对抗p53-MDM2相互作用的天然拮抗剂之一，是一种天然生物遗传杂种，由27元九环肽和独特的发色团组成，该发色团通过与鸟氨酸的烃键连接。在本文中，我们详细描述了我们最近的成就，即从常见的外消旋氮杂物酮前体开始，开发了一条方便的立体发散路线，用于以对映纯形式并行全合成氯富辛（1）及其所有七个生色团非对映异构体（1a – 1g）。10。新开发的全合成方法显示出经济，可扩展，中间体稳定，收率高，易于进行无HPLC操作和重复的巨大优势。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.062
• 作为产物：
  描述：

  (6-溴-2,4-二甲氧基-3-甲基苯基)甲醇 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 acetic acid 5-(2-formyl-3,5-dihydroxy-4-methylphenyl)pent-4-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的新型α-酮螺缩酮的构建和（±）-terreinol的全合成

  摘要：

  描述了（±）-terreinol的第一个全合成。分子内Pd（II）催化的2-（1'-炔基）苄醇的环异构化反应通过明显的6-内对角线途径形成1 H-异戊二烯环系统，该系统进一步通过H-异戊烯环转化为所需的螺缩酮碘介导的分子内螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.068

文献信息

• Total Synthesis, Assignment of Absolute Stereochemistry, and Structural Revision of Chlorofusin
  作者：Wen-Jian Qian、Wan-Guo Wei、Yong-Xia Zhang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/ja072225g

  日期：2007.5.1

  The first total synthesis of chlorofusin was accomplished in a convergent fashion. With all four unambiguous diastereomeric model chromophores as references, the absolute stereochemistry of the chlorofusin chromophore was determined and revised to be (4S,8R,9S) by 1H NMR studies and asymmetric synthesis. This allows the complete structure of natural chlorofusin to be assigned for the first time. Enantioselective

  氯熔菌素的第一次全合成以收敛方式完成。以所有四种明确的非对映体模型发色团作为参考，通过 1 H NMR 研究和不对称合成确定并修正为 (4S,8R,9S) 的绝对立体化学为 (4S,8R,9S)。这使得首次确定了天然氯熔菌素的完整结构。对映选择性铜介导的 4 氧化、azaphilone 2 与含游离胺的环肽 3 的温和偶联以及最终螺胺形成的一锅三步方案均成功高效实现，以产生正确的立体化学产品1a.
• Unified flexible total synthesis of chlorofusin and artificial Click mimics as antagonists against p53–HDM2 interactions
  作者：Hai-Bo Qiu、Xin-Ya Chen、Qing Li、Wen-Jian Qian、Shun-Ming Yu、Gong-Li Tang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.028

  日期：2014.10

  A practical HPLC-free total synthesis of chlorofusin has been successfully accomplished in this work. The new synthesis showed great flexibility and convenience in generating artificial natural product-like mimics through Click chemistry, and enabled us to further investigate the biological importance of the chromophore and the spiro-aminal functionality of the natural product. The entire skeleton is believed to be essential for satisfactory biological activities of both natural chlorofusin and unnatural mimics. Two artificial Click hybrids were found to exhibit improved inhibitory activity against p53-HDM2 bindings over the natural product. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.