(6-溴-2,4-二甲氧基-3-甲基苯基)甲醇 | 110466-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (6-溴-2,4-二甲氧基-3-甲基苯基)甲醇
• 英文名称: (6-bromo-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl)methanol
• 英文别名: 6-bromo-2,4-dimethoxy-3-methylbenzyl alcohol
• CAS: 110466-11-0
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₃
• 分子量: 261.115
• InChiKey: XFOIJKGBLGRFGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-溴-2,4-二甲氧基-3-甲基苯基)甲醇 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效的新型α-酮螺缩酮的构建和（±）-terreinol的全合成

  摘要：

  描述了（±）-terreinol的第一个全合成。分子内Pd（II）催化的2-（1'-炔基）苄醇的环异构化反应通过明显的6-内对角线途径形成1 H-异戊二烯环系统，该系统进一步通过H-异戊烯环转化为所需的螺缩酮碘介导的分子内螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.068
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2,4-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到(6-溴-2,4-二甲氧基-3-甲基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  甲基保护的（±）-氯氮丙啶A的合成

  摘要：

  甲基保护的（±）-氯联苯胺A的第一个全合成已通过10个步骤完成。钯催化的脱羧偶联和后期氧化被用来构建5 H-吡咯并[2,1 - a ] isoindol-5-one支架。碘化Sa（II）介导的Reformatsky反应和分子内Mitsunobu反应有效地用于合成2,3-二氢吡咯烷嗪环系统。氯唑烷A极易降解；因此，制备了甲基保护的（±）-氯联苯胺A。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01090

文献信息

• Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 231 - 236
  作者：Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient construction of novel α-keto spiro ketal and the total synthesis of (±)-terreinol
  作者：Wan-Guo Wei、Yong-Xia Zhang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.068

  日期：2005.12

  The first total synthesis of (±)-terreinol is described. An intramolecular Pd(II)-catalyzed cycloisomerization of a 2-(1′-alkynyl)benzyl alcohol via an apparent 6-endo diagonal pathway led to the 1H-isochromene ring system, which was further converted to the desired spiro ketal via an iodine-mediated intramolecular spiro-cyclization.

  描述了（±）-terreinol的第一个全合成。分子内Pd（II）催化的2-（1'-炔基）苄醇的环异构化反应通过明显的6-内对角线途径形成1 H-异戊二烯环系统，该系统进一步通过H-异戊烯环转化为所需的螺缩酮碘介导的分子内螺环化。
• Synthesis of Methyl-Protected (±)-Chlorizidine A
  作者：Jyoti P. Mahajan、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01090

  日期：2017.5.19

  (±)-chlorizidine A has been achieved in 10 steps. Pd-catalyzed decarboxylative coupling and late-stage oxidation were utilized to construct the 5H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-one scaffold. Samarium(II) iodide mediated Reformatsky reaction and intramolecular Mitsunobu reactions were efficiently applied for the synthesis of the 2,3-dihydropyrrolizine ring system. Chlorizidine A is highly prone to degradation; hence, methyl-protected

  甲基保护的（±）-氯联苯胺A的第一个全合成已通过10个步骤完成。钯催化的脱羧偶联和后期氧化被用来构建5 H-吡咯并[2,1 - a ] isoindol-5-one支架。碘化Sa（II）介导的Reformatsky反应和分子内Mitsunobu反应有效地用于合成2,3-二氢吡咯烷嗪环系统。氯唑烷A极易降解；因此，制备了甲基保护的（±）-氯联苯胺A。