1-nitro-9-oxo-9,10-dihydroacridine-4-carbonyl fluoride | 482371-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-nitro-9-oxo-9,10-dihydroacridine-4-carbonyl fluoride
• 英文别名: 1-nitro-9-oxo-10H-acridine-4-carbonyl fluoride
• CAS: 482371-94-8
• 化学式: C₁₄H₇FN₂O₄
• 分子量: 286.219
• InChiKey: ROJCYJNDVLKQRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-9-oxo-9,10-dihydroacridine-4-carbonyl fluoride 在 镍 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-amino-N-[2-[3-[2-[(1-amino-9-oxo-10H-acridine-4-carbonyl)amino]ethyl-methylamino]propyl-methylamino]ethyl]-9-oxo-10H-acridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列双（[（（9-oxo-9,10-dihydroacridine-4-羰基）氨基]烷基）烷基胺的合成，细胞毒活性和建议的结合方式。

  摘要：

  已经制备了一系列双（[（（9-氧代-9,10-二氢ac啶-4-羰基氨基）烷基]烷基）烷基胺，并且已经针对HT-29细胞系测试了它们的抗增殖特性。化合物6b和6d显示出令人感兴趣的细胞毒性概况，并进行了进一步的细胞毒性评估，DNA结合特性和分子模型研究。对化合物6b和6d对顺铂敏感和耐药的卵巢肿瘤细胞对的细胞毒活性的评估表明，这两种化合物均具有有趣的抗肿瘤特性，因为它们能够绕过A2780cisR，CH1cisR和Pam 212- ras肿瘤细胞。另一方面，DNA结合数据表明，化合物6b和6d在双螺旋中的嵌入能力比a啶强。两种化合物都可以从几个线性双链DNA取代溴化乙锭，效率比a啶高10倍，并且在超螺旋pBR322 DNA中诱导43度解旋，而a啶仅使24度解开pBR322 DNA。总而言之，这些数据表明由化合物6b和6d在双螺旋结构中诱导的显着构象变化是由于双插入DNA结合模式所致。我们建议通

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01348-x
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-9-氧代-9,10-二氢-4-吖啶羧酸 在 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-nitro-9-oxo-9,10-dihydroacridine-4-carbonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  一系列双（[（（9-oxo-9,10-dihydroacridine-4-羰基）氨基]烷基）烷基胺的合成，细胞毒活性和建议的结合方式。

  摘要：

  已经制备了一系列双（[（（9-氧代-9,10-二氢ac啶-4-羰基氨基）烷基]烷基）烷基胺，并且已经针对HT-29细胞系测试了它们的抗增殖特性。化合物6b和6d显示出令人感兴趣的细胞毒性概况，并进行了进一步的细胞毒性评估，DNA结合特性和分子模型研究。对化合物6b和6d对顺铂敏感和耐药的卵巢肿瘤细胞对的细胞毒活性的评估表明，这两种化合物均具有有趣的抗肿瘤特性，因为它们能够绕过A2780cisR，CH1cisR和Pam 212- ras肿瘤细胞。另一方面，DNA结合数据表明，化合物6b和6d在双螺旋中的嵌入能力比a啶强。两种化合物都可以从几个线性双链DNA取代溴化乙锭，效率比a啶高10倍，并且在超螺旋pBR322 DNA中诱导43度解旋，而a啶仅使24度解开pBR322 DNA。总而言之，这些数据表明由化合物6b和6d在双螺旋结构中诱导的显着构象变化是由于双插入DNA结合模式所致。我们建议通

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01348-x

文献信息

• Synthesis, cytotoxic activities and proposed mode of binding of a series of bis{[(9-oxo-9,10-dihydroacridine-4-carbonyl)amino]alkyl}alkylamines
  作者：Miguel F Braña、Luis Casarrubios、Gema Domı́nguez、Carlos Fernández、José M Pérez、Adoración G Quiroga、Carmen Navarro-Ranninger、Beatriz de Pascual-Teresa

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01348-x

  日期：2002.4

  been tested against HT-29 cell lines. Compounds 6b and 6d showed an interesting cytotoxic profile and were subjected to further cytotoxic evaluation, DNA binding properties and molecular modelling studies. The evaluation of the cytotoxic activity of compounds 6b and 6d against pairs of cisplatin-sensitive and -resistant ovarian tumour cells shows that both compounds may be endowed with interesting antitumour

  已经制备了一系列双（[（（9-氧代-9,10-二氢ac啶-4-羰基氨基）烷基]烷基）烷基胺，并且已经针对HT-29细胞系测试了它们的抗增殖特性。化合物6b和6d显示出令人感兴趣的细胞毒性概况，并进行了进一步的细胞毒性评估，DNA结合特性和分子模型研究。对化合物6b和6d对顺铂敏感和耐药的卵巢肿瘤细胞对的细胞毒活性的评估表明，这两种化合物均具有有趣的抗肿瘤特性，因为它们能够绕过A2780cisR，CH1cisR和Pam 212- ras肿瘤细胞。另一方面，DNA结合数据表明，化合物6b和6d在双螺旋中的嵌入能力比a啶强。两种化合物都可以从几个线性双链DNA取代溴化乙锭，效率比a啶高10倍，并且在超螺旋pBR322 DNA中诱导43度解旋，而a啶仅使24度解开pBR322 DNA。总而言之，这些数据表明由化合物6b和6d在双螺旋结构中诱导的显着构象变化是由于双插入DNA结合模式所致。我们建议通