trans-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol | 134747-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: trans-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 134747-51-6
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• 分子量: 228.266
• InChiKey: CRYWRCDREPNGIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 Chloro(1-phenylindenyl)bis(triphenylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-(4-氟苯基)-3-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  How phenyl makes a difference: mechanistic insights into the ruthenium(ii)-catalysed isomerisation of allylic alcohols

  摘要：

  [RuCl(η5-3-苯基茚基)(PPh3)2] (1) 已被证明是一种高效的催化剂，用于将烯丙基醇异构化为相应的酮。多种底物在室温下以0.25–0.5 mol%的催化剂量进行转化，其性能优于常用的[RuCl(Cp)(PPh3)2]和[RuCl(η5-茚基)(PPh3)2]等复合物。通过机制实验和密度泛函理论研究，探讨了反应机制并理解了催化剂结构对活性的影响。这些研究提示了一种氧-π-烯丙基机制，避免了中间体钌氢复合物的形成，并导致了特征性的1,3-氘位移。来自DFT和实验的关键机制见解还使得设计了一种协议，将这种转化的应用范围扩展到包括初级烯丙基醇。

  DOI：

  10.1039/c3sc52612g
• 作为产物：
  描述：

  4'-fluorochalcone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯丙基异构化/Aldol-Tishchenko 反应从烯丙醇和醛中钾碱促进非对映选择性合成 1,3-二醇

  摘要：

  1,3-二醇是在许多天然产物和重要药物中发现的结构基序，因此研究人员几十年来一直在寻找合成这些化合物的有效方法。在本文中，我们报告了由烯丙基异构化引发的烯丙醇与醛的钾碱促进的羟醛-Tishchenko 反应，这使得各种 1,3-二醇的非对映选择性合成成为可能。

  DOI：

  10.1002/asia.202101093

文献信息

• Potassium Base‐Promoted Diastereoselective Synthesis of 1,3‐Diols from Allylic Alcohols and Aldehydes through a Tandem Allylic‐Isomerization/Aldol–Tishchenko Reaction
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/asia.202101093

  日期：2021.12.13

  important pharmaceuticals, and thus researchers have sought efficient methods for the synthesis of these compounds for decades. In this paper, we report the potassium base-promoted aldol–Tishchenko reactions of allylic alcohols with aldehydes initiated by allylic isomerization, which enable the diastereoselective synthesis of a variety of 1,3-diols.

  1,3-二醇是在许多天然产物和重要药物中发现的结构基序，因此研究人员几十年来一直在寻找合成这些化合物的有效方法。在本文中，我们报告了由烯丙基异构化引发的烯丙醇与醛的钾碱促进的羟醛-Tishchenko 反应，这使得各种 1,3-二醇的非对映选择性合成成为可能。
• Bi(OTf) 3 catalyzed disproportionation reaction of cinnamyl alcohols
  作者：Chieh-Kai Chan、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.006

  日期：2017.6

  Bi(OTf)3 catalyzed disproportionation reaction of cinnamyl alcohols provides chalcones and benzyl styrenes. The use of various metal triflates is investigated herein for facile and efficient redox transformation. A plausible mechanism has been proposed.

  肉桂醇的Bi（OTf）3催化歧化反应可提供查耳酮和苄基苯乙烯。本文研究了各种金属三氟甲磺酸酯用于简便有效的氧化还原转化的用途。已经提出了一种合理的机制。
• Ruthenium-Catalyzed Remote Electronic Activation of Aromatic CF Bonds
  作者：Andrew J. A. Watson、Benjamin N. Atkinson、Aoife C. Maxwell、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/adsc.201200879

  日期：2013.3.11

  The tandem isomerization and nucleophilic aromatic substitution of allylic fluoro‐substituted benzylic alcohols is described for the first time. In the presence of the ruthenium complex Ru(PPh3)3(CO)(H)2, 1‐(4‐fluorophenyl)prop‐2‐en‐1‐ol is converted into the corresponding para‐amino ketone or para‐phenolic substituted ketone.

  首次描述了烯丙基氟代苄基醇的串联异构化和亲核芳族取代。在钌络合物Ru（PPh 3）3（CO）（H）2存在下，1-（4-氟苯基）prop-2-en-1-ol被转化为相应的对氨基酮或对酚取代的酮。
• Transforming Racemic Compounds into Two New Enantioenriched Chiral Products via Intermediate Kinetic Resolution
  作者：Jian Zhang、Mingyang Song、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Huaming Sun、Chao Wang

  DOI：10.1021/acscatal.3c04599

  日期：2023.12.1

  Converting racemic compounds to enantioenriched products is an important and economic approach for accessing enantioenriched chiral molecules. A common method is kinetic resolution. Herein, we present a mode of kinetic resolution that transforms racemic compounds into enantioenriched products, in which the kinetic resolution of reaction intermediates is the key. Catalyzed by a single Ru complex, racemic

  将外消旋化合物转化为对映体富集的产物是获得对映体富集的手性分子的重要且经济的方法。一种常见的方法是动力学拆分。在此，我们提出了一种将外消旋化合物转化为对映体富集产物的动力学拆分模式，其中反应中间体的动力学拆分是关键。在单一 Ru 配合物的催化下，外消旋烯丙醇与甘氨酸衍生的席夫碱反应，生成两种手性化合物，即 δ-羰基产物和 δ-羟基变体，具有良好的产率和立体选择性（高达 >20： 1 dr，99% ee，920 s 因子）。机理研究表明，反应中存在多个氢转移事件：脱氢偶联过程，产生一对外消旋中间体，以及转移氢化驱动的动力学拆分过程，分解中间体，同时在催化剂上释放 H 2 。
• 一种新型有机铝氢化合物的制备及其催化的不饱和醇化合物的制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN117384199A

  公开（公告）日：2024-01-12

  本发明公开一种新型铝氢化合物的制备及其催化的不饱和醇化合物的制备方法。其制备方法如下：首先将1‑苯基‑1,3,丁二酮和2,6‑二异丙基苯胺缩合制成配体，然后将其与0.5当量的三氢化铝三甲胺反应生成新型铝氢合物。随后使用该种铝氢化合物作为催化剂催化不饱和酮类化合物与硼氢化合物进行反应并水解得到相应的不饱和醇类化合物。本发明制备方法简单，合成的铝氢化合物在不饱和酮的硼氢化反应中有着显著的效果，催化剂仅适用5％，反应速度快产率高，解决了不饱和醇化合物的制备方法中使用的催化剂价格昂贵、需要高压氢气等问题，符合绿色化学的概念。