methyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside | 135129-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Rha(a1-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]a-Rha1Me；[(2S,3S,4R,5R,6R)-4-benzoyloxy-6-methoxy-2-methyl-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 135129-62-3；135129-63-4；148081-34-9；108438-28-4
• 化学式: C₄₈H₄₄O₁₄
• 分子量: 844.869
• InChiKey: RSAOEZNVHGKDLG-WOAURHFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到己基o-茴香酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用13 C-位点特异性标记，NMR光谱和分子模拟研究含 α - 1-鼠李糖的低聚糖的构象柔韧性：对细菌鼠李糖多糖的三维结构的影响

  摘要：

  细菌多糖由多种单糖组成， 大号鼠李糖 （6-脱氧-L-甘露糖）成为其中的一员。这种糖经常是α-的一部分（1→2） -和/或α-（1→3） -键，所以我们研究了二糖α-大号-RHA p - （1→2）-α-大号- Rha p -OMe可在此糖苷键上获得构象偏好信息。目标二糖用合成13在C1'和C2在'C位点特异性标记，我。例如，在终端组中。2D 1 H，13 C-HSQC-HECADE和1 H，13 C-J-HMBC NMR实验，1D 13 C和11 H NMR光谱和总的线形分析用于提取构象相关的异核和同核自旋-自旋偶合常数。这导致的判断2 Ĵ C2'，H1' ，3 Ĵ C1'，C1，3 Ĵ C1'，C3，3 Ĵ C2'，C2，2 Ĵ C1'，C2，1 Ĵ C1'，C2' ，和1 J C1'，H1'。这些数据与先前确定的J CH和1 H，1H NOEs产生14个构象相关的NMR参数，可用于分析糖苷键的柔性和构象偏好。二糖的100

  DOI：

  10.1039/c2ob06924e
• 作为产物：
  描述：

  L-鼠李糖 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用13 C-位点特异性标记，NMR光谱和分子模拟研究含 α - 1-鼠李糖的低聚糖的构象柔韧性：对细菌鼠李糖多糖的三维结构的影响

  摘要：

  细菌多糖由多种单糖组成， 大号鼠李糖 （6-脱氧-L-甘露糖）成为其中的一员。这种糖经常是α-的一部分（1→2） -和/或α-（1→3） -键，所以我们研究了二糖α-大号-RHA p - （1→2）-α-大号- Rha p -OMe可在此糖苷键上获得构象偏好信息。目标二糖用合成13在C1'和C2在'C位点特异性标记，我。例如，在终端组中。2D 1 H，13 C-HSQC-HECADE和1 H，13 C-J-HMBC NMR实验，1D 13 C和11 H NMR光谱和总的线形分析用于提取构象相关的异核和同核自旋-自旋偶合常数。这导致的判断2 Ĵ C2'，H1' ，3 Ĵ C1'，C1，3 Ĵ C1'，C3，3 Ĵ C2'，C2，2 Ĵ C1'，C2，1 Ĵ C1'，C2' ，和1 J C1'，H1'。这些数据与先前确定的J CH和1 H，1H NOEs产生14个构象相关的NMR参数，可用于分析糖苷键的柔性和构象偏好。二糖的100

  DOI：

  10.1039/c2ob06924e

文献信息

• Synthesis of methyl 2-O-α-l-rhamnopyranosyl-α-l-rhamnopyranoside and two analogues thereof
  作者：Thomas Norberg、Stefan Oscarson、Maria Szönyl

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90113-7

  日期：1986.11
• Studies on the conformational flexibility of α-l-rhamnose-containing oligosaccharides using 13C-site-specific labeling, NMR spectroscopy and molecular simulations: implications for the three-dimensional structure of bacterial rhamnan polysaccharides
  作者：K. Hanna M. Jonsson、Elin Säwén、Göran Widmalm

  DOI：10.1039/c2ob06924e

  日期：——

  together with total line-shape analysis were used to extract conformationally dependent hetero- and homonuclear spin–spin coupling constants. This resulted in the determination of 2JC2′,H1′, 3JC1′,C1, 3JC1′,C3, 3JC2′,C2, 2JC1′,C2, 1JC1′,C2′, and 1JC1′,H1′. These data together with previously determined JCH and 1H,1H NOEs result in fourteen conformationally dependent NMR parameters that are available

  细菌多糖由多种单糖组成， 大号鼠李糖 （6-脱氧-L-甘露糖）成为其中的一员。这种糖经常是α-的一部分（1→2） -和/或α-（1→3） -键，所以我们研究了二糖α-大号-RHA p - （1→2）-α-大号- Rha p -OMe可在此糖苷键上获得构象偏好信息。目标二糖用合成13在C1'和C2在'C位点特异性标记，我。例如，在终端组中。2D 1 H，13 C-HSQC-HECADE和1 H，13 C-J-HMBC NMR实验，1D 13 C和11 H NMR光谱和总的线形分析用于提取构象相关的异核和同核自旋-自旋偶合常数。这导致的判断2 Ĵ C2'，H1' ，3 Ĵ C1'，C1，3 Ĵ C1'，C3，3 Ĵ C2'，C2，2 Ĵ C1'，C2，1 Ĵ C1'，C2' ，和1 J C1'，H1'。这些数据与先前确定的J CH和1 H，1H NOEs产生14个构象相关的NMR参数，可用于分析糖苷键的柔性和构象偏好。二糖的100