(5S)-5-(3-diazo-2-oxopropyl)-2,2-bis-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one | 194034-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-5-(3-diazo-2-oxopropyl)-2,2-bis-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (5S)-5-(3-diazo-2-oxopropyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 194034-38-3
• 化学式: C₈H₄F₆N₂O₄
• 分子量: 306.121
• InChiKey: LJEOVJHTZXSKDT-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(3-diazo-2-oxopropyl)-2,2-bis-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one 在 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5S)-5-(2-(2-thienyl)-1,3-thiazol-4-ylmethyl)-2,2-bis-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  制备简单的手性杂环α-羟基酸及其衍生物

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化剂 从（ S ）-和（ R ）-苹果酸开始合成手性杂环α-羟基酸 。新化合物是肽和二肽修饰的有用组成部分。

  DOI：

  10.1007/s007060270005
• 作为产物：
  描述：

  [(5S)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl] acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (5S)-5-(3-diazo-2-oxopropyl)-2,2-bis-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  六氟丙酮作为保护和活化试剂：新型氟取代的α-氨基、α-羟基和α-巯基酸的合成

  摘要：

  从(S)-天冬氨酸、(S)-苹果酸、(S)-柠苹果酸和(S,R)-硫代苹果酸开始，新型4,4-二氟取代的α-氨基-、α-羟基-和α-巯基戊酸已被合成，使用六氟丙酮作为保护和活化试剂。新的部分氟化的α-官能化羧酸代表了用于肽和缩肽修饰以及合理设计和阐明二级结构的有趣单体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829131

文献信息

• <b>Hexafluoroacetone as a Protecting and Activating Reagent: Synthesis of New Types of Fluoro-Substituted α-Amino, α-Hydroxy and α-Mercapto Acids</b>
  作者：Klaus Burger、Sergej Osipov、Torsten Lange、Pavel Tsouker、Jan Spengler、Lothar Hennig、Beate Koksch、Stefan Berger、Salah El-Kousy

  DOI：10.1055/s-2004-829131

  日期：——

  (S)-malic, (S)-citramalic and (S,R)-thiomalic acid, new types of 4,4-difluoro-substituted a-ami- no-, a-hydroxy- and a-mercaptopentanoic acids have been synthe- sized, applying hexafluoroacetone as protecting and activating reagent. The new partially fluorinated a-functionalized carboxylic acids represent interesting monomers for peptide and depsipeptide modification and for rational design and elucidation

  从(S)-天冬氨酸、(S)-苹果酸、(S)-柠苹果酸和(S,R)-硫代苹果酸开始，新型4,4-二氟取代的α-氨基-、α-羟基-和α-巯基戊酸已被合成，使用六氟丙酮作为保护和活化试剂。新的部分氟化的α-官能化羧酸代表了用于肽和缩肽修饰以及合理设计和阐明二级结构的有趣单体。
• New building blocks for peptide and depsipeptide synthesis: hexafluoroacetone protected l-homoisoserine and d,l-homoisocysteine derivatives
  作者：Gábor Radics、Raul Pires、Beate Koksch、Salah M El-Kousy、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02712-0

  日期：2003.1

  syntheses of l-homoisoserine and d,l-homoisocysteine derivatives starting from l-malic and d,l-thiomalic acid using hexafluoroacetone as protecting and activating agent are described. The new compounds are interesting building blocks for the preparation of non-natural peptides and depsipeptides as well as for the construction of new GABA derivatives.

  描述了使用六氟丙酮作为保护剂和活化剂从l-苹果酸和d，l-硫代苹果酸开始的l-高丝氨酸和d，l-同型半胱氨酸衍生物的高效合成。新化合物是制备非天然肽和二肽肽以及构建新GABA衍生物的有趣构建基。
• Syntheses of (3S)-3-hydroxy-2-pyrrolidinone from (S)-malic acid
  作者：Raul Pires、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00619-4

  日期：1997.7

  (S)-Malic acid 2 is transformed into (3S)-3-hydroxy-2-pyrrolidinone (8) using hexafluoro-acetone as protecting and activating agent. Two alternative routes were developed; key step of both routes is the intramolecular aminolytic cleavage of the lactone ring of the intermediate, 5-(2-aminoethyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one (7).

  使用六氟丙酮作为保护和活化剂，将（S）-苹果酸2转化为（3S）-3-羟基-2-吡咯烷酮（8）。开发了两种替代路线；两种途径的关键步骤是中间体5-（2-氨基乙基）-2,2-双（三氟甲基）-1,3-二氧戊环-4-酮（7）的内酯环的分子内氨解裂解。
• A Preparatively Simple Access to Homochiral Heterocyclic α-Hydroxy Acids and their Derivatives
  作者：Klaus Burger、Elisabeth Windeisen、Elisabeth Heistracher、Torsten Lange、Abdel-Aleem H. Abdel-Aleem

  DOI：10.1007/s007060270005

  日期：2002.1

   The synthesis of homochiral heterocyclic α-hydroxy acids starting from ( S )- and ( R )-malic acid using hexafluoroacetone as protecting and activating agent is described. The new compounds are useful building blocks for peptide and depsipeptide modification.

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化剂 从（ S ）-和（ R ）-苹果酸开始合成手性杂环α-羟基酸 。新化合物是肽和二肽修饰的有用组成部分。
• Orthogonally Protected, Carboxy-Activated L-Homoisoserine, 2-Methyl-L-homoisoserine, and Homoisocysteine Derivatives. New Building Blocks for Peptide and Depsipeptide Modification
  作者：Klaus Burger、Gabor Radics、Lothar Hennig、Christoph Böttcher、Jan Spengler、Fernando Albericio

  DOI：10.1007/s00706-005-0291-1

  日期：2005.5

  Starting from L-malic, L-citramalic, and rac. thiomalic acids routes to L-homoisoserine, 2-methyl-L-homoisoserine and rac. homoisocysteine have been developed. The new orthogonally protected and carboxy-activated building blocks are GABA as well as alpha-hydroxy and alpha-mercapto acid derivatives, suitable for the construction of peptide and depsipeptide surrogates.