(5S)-5-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one | 194034-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-5-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: benzyl N-[2-[(4S)-5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 194034-43-0
• 化学式: C₁₅H₁₃F₆NO₅
• 分子量: 401.262
• InChiKey: GUMOGTMCZDXUNV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到(S)-3-羟基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  由（S）-苹果酸合成（3S）-3-羟基-2-吡咯烷酮

  摘要：

  使用六氟丙酮作为保护和活化剂，将（S）-苹果酸2转化为（3S）-3-羟基-2-吡咯烷酮（8）。开发了两种替代路线；两种途径的关键步骤是中间体5-（2-氨基乙基）-2,2-双（三氟甲基）-1,3-二氧戊环-4-酮（7）的内酯环的分子内氨解裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00619-4
• 作为产物：
  描述：

  [(5S)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl] acetic acid 在 氯化亚砜 、 silver benzoate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.17h， 生成 (5S)-5-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  肽和二肽肽合成的新组成部分：六氟丙酮保护的l-高丝氨酸和d，l-高半胱氨酸衍生物

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护剂和活化剂从l-苹果酸和d，l-硫代苹果酸开始的l-高丝氨酸和d，l-同型半胱氨酸衍生物的高效合成。新化合物是制备非天然肽和二肽肽以及构建新GABA衍生物的有趣构建基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02712-0

文献信息

• New building blocks for peptide and depsipeptide synthesis: hexafluoroacetone protected l-homoisoserine and d,l-homoisocysteine derivatives
  作者：Gábor Radics、Raul Pires、Beate Koksch、Salah M El-Kousy、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02712-0

  日期：2003.1

  syntheses of l-homoisoserine and d,l-homoisocysteine derivatives starting from l-malic and d,l-thiomalic acid using hexafluoroacetone as protecting and activating agent are described. The new compounds are interesting building blocks for the preparation of non-natural peptides and depsipeptides as well as for the construction of new GABA derivatives.

  描述了使用六氟丙酮作为保护剂和活化剂从l-苹果酸和d，l-硫代苹果酸开始的l-高丝氨酸和d，l-同型半胱氨酸衍生物的高效合成。新化合物是制备非天然肽和二肽肽以及构建新GABA衍生物的有趣构建基。
• Orthogonally Protected, Carboxy-Activated L-Homoisoserine, 2-Methyl-L-homoisoserine, and Homoisocysteine Derivatives. New Building Blocks for Peptide and Depsipeptide Modification
  作者：Klaus Burger、Gabor Radics、Lothar Hennig、Christoph Böttcher、Jan Spengler、Fernando Albericio

  DOI：10.1007/s00706-005-0291-1

  日期：2005.5

  Starting from L-malic, L-citramalic, and rac. thiomalic acids routes to L-homoisoserine, 2-methyl-L-homoisoserine and rac. homoisocysteine have been developed. The new orthogonally protected and carboxy-activated building blocks are GABA as well as alpha-hydroxy and alpha-mercapto acid derivatives, suitable for the construction of peptide and depsipeptide surrogates.
• Syntheses of (3S)-3-hydroxy-2-pyrrolidinone from (S)-malic acid
  作者：Raul Pires、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00619-4

  日期：1997.7

  (S)-Malic acid 2 is transformed into (3S)-3-hydroxy-2-pyrrolidinone (8) using hexafluoro-acetone as protecting and activating agent. Two alternative routes were developed; key step of both routes is the intramolecular aminolytic cleavage of the lactone ring of the intermediate, 5-(2-aminoethyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one (7).

  使用六氟丙酮作为保护和活化剂，将（S）-苹果酸2转化为（3S）-3-羟基-2-吡咯烷酮（8）。开发了两种替代路线；两种途径的关键步骤是中间体5-（2-氨基乙基）-2,2-双（三氟甲基）-1,3-二氧戊环-4-酮（7）的内酯环的分子内氨解裂解。