(2S,3R,5Z,8R,9S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-9-(2-phenylmethoxyethyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-3-ol | 926653-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5Z,8R,9S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-9-(2-phenylmethoxyethyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-3-ol
• CAS: 926653-42-1
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅Si
• 分子量: 436.664
• InChiKey: OIWXKSXOWQQNDO-RHPCVXSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5Z,8R,9S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-9-(2-phenylmethoxyethyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-3-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 3-甲基-1-环己烯 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 TEA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 3-bromo-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-[5-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-pent-2-en-4-ynyl]-2-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-obtusenyne

  摘要：

  The stercoselective total synthesis of (+)-obtusenyne is described. The oxonene skeleton possessing trans-orientated alkyl substituents at the alpha,alpha'-positions was stereoselectively constructed via cyclization of the corresponding hydroxy epoxide promoted by Eu(fod)(3). (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.080
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-9-(4-methoxy-benzyloxy)-non-5-yn-3-ol 在 Lindlar's catalyst 、 3-甲基-1-环己烯 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 4 A molecular sieve 、 TEA 、 二苯基二硒醚 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 乙二醇 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 Eu(fod)3 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,5Z,8R,9S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-9-(2-phenylmethoxyethyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-obtusenyne

  摘要：

  The stercoselective total synthesis of (+)-obtusenyne is described. The oxonene skeleton possessing trans-orientated alkyl substituents at the alpha,alpha'-positions was stereoselectively constructed via cyclization of the corresponding hydroxy epoxide promoted by Eu(fod)(3). (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.080

文献信息

• Total synthesis of (+)-obtusenyne
  作者：Toshiyuki Uemura、Toshio Suzuki、Naohiro Onodera、Hisahiro Hagiwara、Takashi Hoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.080

  日期：2007.1

  The stercoselective total synthesis of (+)-obtusenyne is described. The oxonene skeleton possessing trans-orientated alkyl substituents at the alpha,alpha'-positions was stereoselectively constructed via cyclization of the corresponding hydroxy epoxide promoted by Eu(fod)(3). (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.