(2S,3R)-(+)-2,4-dimethyl-4-pentene-1,3-diol | 133005-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-(+)-2,4-dimethyl-4-pentene-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3R)-2,4-dimethylpent-4-ene-1,3-diol
• CAS: 133005-35-3
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: ZKVXNQDYHDAOJS-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-(+)-2,4-dimethyl-4-pentene-1,3-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(2R,5R)-5-((E)-(R)-5-Benzyloxy-2,4-dimethyl-pent-3-enyl)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Pyrans by Domino Metathesis Reaction of Oxabicyclo Derivatives: Dramatic Effect of Remote Substituents on Reactivity and Selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4560::aid-anie4560>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-2,4-dimethylpent-1-en-3-one 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKATA, TADASHI;FUKUI, MINEO;OHTSUKA, HISATOSHI;OISHI, TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 26, 2661-2664

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies Directed Towards the Total Synthesis of (-)-Dictyostatin
  作者：Jhillu S. Yadav、Vemula Rajender

  DOI：10.1002/ejoc.200901448

  日期：2010.4

  The stereoselective synthesis of the three major fragments (C1-C9, C10-C17, and C19-C26) of an antimitotic marine macrolide, (-)-dictyostatin, has been achieved with a desymmetrization strategy and Oppolzer syn and anti aldol protocols as the key reactions. Takai olefination and Sonogashira coupling reactions were successfully utilized to establish the 2Z,4E-dienoate portion of the C1-C9 fragment and

  抗有丝分裂海洋大环内酯 (-)-dictyostatin 的三个主要片段 (C1-C9、C10-C17 和 C19-C26) 的立体选择性合成已通过去对称化策略和 Oppolzer syn 和抗羟醛协议实现关键反应。Takai 烯化和 Sonogashira 偶联反应已成功用于建立 C1-C9 片段的 2Z,4E-二烯酸酯部分和 C19-C26 的 Z-二烯核心的 Stille 偶联。
• A Practical Synthesis of the Ansa Chain of Benzenic Ansamycin Antibiotics: Total Synthesis of an Ansatrienol Derivative
  作者：Andreas Kirschning、Dmitry Kashin、Axel Meyer、Rüdiger Wittenberg、Kai-Uwe Schöning、Stefan Kamlage

  DOI：10.1055/s-2006-958967

  日期：2007.1

  features of the synthesis are the formation of the Z-configured trisubstituted double bond by a one-pot esterification of allyl(diisopropoxy)borane and ring-closing metathesis, formation of the β-keto ester via ethyl diazoacetate addition to an aldehyde, and use of the Duthaler-Hafner acetate aldol reaction for the introduction of the stereocenter at C3. The practicality of this synthesis is demonstrated

  描述了一种实用且立体控制的合成苯环安沙霉素（mycotrienins）链的方法，该方法可以放大到数克的数量。该合成的关键特征是通过烯丙基（二异丙氧基）硼烷的一锅酯化和闭环复分解形成Z-构型三取代双键，通过重氮乙酸乙酯与醛的加成形成β-酮酯，以及使用 Duthaler-Hafner 醋酸羟醛反应在 C3 处引入立体中心。该合成的实用性通过制备红红三烯酚衍生物来证明，该衍生物代表红红三萜的正式全合成。
• Catalytic asymmetric intramolecular hydrosilation
  作者：Kohei Tamao、Toshihiko Tohma、Naoki Inui、Osamu Nakayama、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88558-5

  日期：1990.1

  Catalytic asymmetric intramolecular hydrosilation of di(2-propenyl)methanol in the presence of a Rh(I) complex containing (R,R)-DIOP or (R)-BINAP as ligand, followed by hydrogen peroxide oxidation, afforded optically active (2S,3R)-2,4-dimethyl-4-penume-1,3-diol of up to 93% ee.

  在含有（R，R）-DIOP或（R）-BINAP作为配体的Rh（I）配合物的存在下，催化二（2-丙烯基）甲醇的不对称分子内氢硅化反应，然后进行过氧化氢氧化，产生光学活性（2最高93％ee的S，3 R）-2,4-二甲基-4-penume-1,3-二醇。
• NAKATA, TADASHI;TANI, YOICHIRO;HATOZAKI, MASAYOSHI;OISHI, TAKESHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 4, 1411-1415
  作者：NAKATA, TADASHI、TANI, YOICHIRO、HATOZAKI, MASAYOSHI、OISHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• TAMAO KOHEI; NAKAJIMA TAKASHI; SUMIYA RITSUO; ARAI HITOSHI; HIGUCHI NORIK+, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 19, 6090-6093
  作者：TAMAO KOHEI、 NAKAJIMA TAKASHI、 SUMIYA RITSUO、 ARAI HITOSHI、 HIGUCHI NORIK+

  DOI：——

  日期：——