(E)-7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-5-en-1-ol | 1310814-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-5-en-1-ol
• 英文别名: (E)-7-(oxan-2-yloxy)hept-5-en-1-ol
• CAS: 1310814-64-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: XCJSYWUJCOKZQI-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-5-en-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 水 、 碘 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 ahexamethylphosphoric acid triamide 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration of avenolide, extracellular factor in Streptomyces avermitilis

  摘要：

  已经成功实现了在链霉菌（Streptomyces avermitilis）中对细胞外因子“Avenolide”的首次总合成，采用了收敛法。这两个关键片段中的立体中心是通过Sharpless环氧化和二羟基化反应构建的。这项合成研究确定了Avenolide的绝对构型为4S,10R，并提供了关于其结构-活性关系的重要信息。

  DOI：

  10.1038/ja.2011.90
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (E)-7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration of avenolide, extracellular factor in Streptomyces avermitilis

  摘要：

  已经成功实现了在链霉菌（Streptomyces avermitilis）中对细胞外因子“Avenolide”的首次总合成，采用了收敛法。这两个关键片段中的立体中心是通过Sharpless环氧化和二羟基化反应构建的。这项合成研究确定了Avenolide的绝对构型为4S,10R，并提供了关于其结构-活性关系的重要信息。

  DOI：

  10.1038/ja.2011.90

文献信息

• A comparative study of the Au-catalyzed cyclization of hydroxy-substituted allylic alcohols and ethers
  作者：Berenger Biannic、Thomas Ghebreghiorgis、Aaron Aponick

  DOI：10.3762/bjoc.7.91

  日期：——

  The Au(I)-catalyzed cyclization of hydroxyallylic ethers to form tetrahydropyrans is reported. Employing (acetonitrile)[(o-biphenyl)di-tert-butylphosphine]gold(I) hexafluoroantimonate, the cyclization reactions were complete within minutes to hours, depending on the substrate. The reaction progress was monitored by GC, and comparisons between substrates demonstrate that reactions of allylic alcohols are faster than the corresponding ethers. Additionally, it is reported that Reaxa QuadraPure^TM MPA is an efficient scavenging reagent that halts the reaction progress.

  报道了Au(I)催化的氢氧烯丙基醚的环化反应，形成四氢吡喃。使用(acetonitrile)[(o-联苯)二-叔-丁基膦]金(I)六氟安替酸盐，环化反应在几分钟到几小时内完成，取决于底物。通过气相色谱监测了反应进展，对底物之间的比较表明，烯丙基醇的反应速度比相应的醚快。此外，报道了Reaxa QuadraPure^TM MPA是一种高效的清除剂，可以停止反应进展。
• Total synthesis and absolute configuration of avenolide, extracellular factor in Streptomyces avermitilis
  作者：Miho Uchida、Satoshi Takamatsu、Shiho Arima、Kiyoko T Miyamoto、Shigeru Kitani、Takuya Nihira、Haruo Ikeda、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1038/ja.2011.90

  日期：2011.12

  The first total synthesis of extracellular factor, “Avenolide”, in Streptomyces avermitilis has been achieved using a convergent approach. The stereogenic centers in two key segments were installed using Sharpless epoxidation and dihydroxylation. This synthetic study allowed the determination of the absolute configuration of avenolide as 4S,10R, and yielded important information on its structure–activity relationship.

  已经成功实现了在链霉菌（Streptomyces avermitilis）中对细胞外因子“Avenolide”的首次总合成，采用了收敛法。这两个关键片段中的立体中心是通过Sharpless环氧化和二羟基化反应构建的。这项合成研究确定了Avenolide的绝对构型为4S,10R，并提供了关于其结构-活性关系的重要信息。