3-(4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-1-propene | 88095-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 3-(4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-1-propene
• 英文别名: (4aR,6R,8aS)-2-phenyl-6-prop-2-enyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 88095-33-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: QSUOITBUAGJASA-IUOOZAAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-1-propene 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S,6R)-6-allyl-2-hydroxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-1,5-脱水-d-阿拉伯糖基-己-1-烯醇和烯丙基三甲基硅烷和双（三甲基甲硅烷基）乙炔合成C-糖基化合物

  摘要：

  摘要由3,4-6-三-O-乙酰基-1,5-脱水-d-阿拉伯糖基-己糖-1-烯醇（1）获得具有两个，三个或四个碳原子的化合物的C-糖基衍生物。通过路易斯酸处理产生的脱乙酰氧基化氧离子 具有该阳离子的亲核试剂是双（三甲基甲硅烷基）乙炔，烯丙基三甲基硅烷和呋喃，发现它们的反应速度高于1本身，这是导致聚合的潜在亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90886-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三甲胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成（2）-段b的合成

  摘要：

  冈田酸的中央合成链段B包含15至27个碳，其中包括6个不对称碳。它的合成从D-葡萄糖衍生物开始，其碳原子两次扩展形成六元和五元醚环。当形成螺醚时，糖的原始构象被颠倒了，最终在35个步骤中最终形成了轴向醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86916-7

文献信息

• Sc(OTf)3-catalyzed C-glycosidation of glycals: a facile synthesis of allyl glycosides, glycosyl cyanides and glycosyl azides
  作者：J.S Yadav、B.V.Subba Reddy、Pratap K Chand

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00629-3

  日期：2001.6

  The treatment of glycals with allyltrimethylsilane, trimethylsilyl cyanide and trimethylsilyl azide in the presence of catalytic amounts of Sc(OTf)(3) gave the corresponding 2,3-unsaturated allyl glycosides, glycosyl cyanides and glycosyl azides in excellent yields with high cl-selectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic studies toward marine toxic polyethers (2) synthesis of the B-segment of okadaic acid and coupling with the C-segment
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Minoru Isobe、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91116-5

  日期：1984.1
• ICHIKAWA, YOSHIYASU;ISOBE, MINORU;GOTO, TOSHIO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4749-4758
  作者：ICHIKAWA, YOSHIYASU、ISOBE, MINORU、GOTO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• C-glycosides analogues of the okadaic acid central fragment exert neuroprotection via restoration of PP2A-phosphatase activity: A rational design of potential drugs for Alzheimer's disease targeting tauopathies
  作者：Raquel L. Arribas、Lucía Viejo、Isaac Bravo、Minerva Martínez、Eva Ramos、Alejandro Romero、Eva M. García-Frutos、Veerle Janssens、Carmen Montiel、Cristóbal de los Ríos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115245

  日期：2023.5
• Synthesis of C-glycosyl compounds from 3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-d-arabino-hex-1-enitol and allyltrimethylsilane and bis(trimethylsilyl)acetylene
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Minoru Isobe、Masato Konobe、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90886-3

  日期：1987.12

  Abstract C -Glycosyl derivatives of compounds bearing two, three, or four carbon atoms were obtained from 3,4-6-tri- O -acetyl-1,5-anhydro- d - arabino -hex-1-enitol ( 1 ) via a deacetoxylated oxonium ion generated by treatment with a Lewis acid. The nucleophilic reagents with this cation were bis(trimethylsilyl)acetylene, allyltrimethylsilane, and furan, which were found to exhibit a higher reaction

  摘要由3,4-6-三-O-乙酰基-1,5-脱水-d-阿拉伯糖基-己糖-1-烯醇（1）获得具有两个，三个或四个碳原子的化合物的C-糖基衍生物。通过路易斯酸处理产生的脱乙酰氧基化氧离子 具有该阳离子的亲核试剂是双（三甲基甲硅烷基）乙炔，烯丙基三甲基硅烷和呋喃，发现它们的反应速度高于1本身，这是导致聚合的潜在亲核试剂。