(3S,6R,7S,8S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4,4,6,8,12-pentamethyl-5-oxo-7-(2,2,2-trichloethoxycarbonyloxy)tridec-12-enoic acid (1S,2E,5S)-2-methyl-3-phenyl-5-vinylcyclopent-2-enyl ester | 923956-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,6R,7S,8S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4,4,6,8,12-pentamethyl-5-oxo-7-(2,2,2-trichloethoxycarbonyloxy)tridec-12-enoic acid (1S,2E,5S)-2-methyl-3-phenyl-5-vinylcyclopent-2-enyl ester
• 英文别名: (3S,6R,7S,8S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8,12-pentamethyl-5-oxo-7-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-tridec-12-enoic acid-(1S,2E,5S)-2-methyl-3-phenyl-5-vinyl-cyclopent-2-enyl ester；(3S,6R,7S,8S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4,4,6,8,12-pentamethyl-5-oxo-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)tridec-12-enoic acid-(1S,2E,5S)-2-methyl-3-phenyl-5-vinylcyclopent-2-enyl ester；[(1S,5S)-5-ethenyl-2-methyl-3-phenylcyclopent-2-en-1-yl] (3S,6R,7S,8S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4,6,8,12-pentamethyl-5-oxo-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)tridec-12-enoate
• CAS: 923956-21-2
• 化学式: C₄₁H₆₁Cl₃O₇Si
• 分子量: 800.376
• InChiKey: XKUZZEDVDPTHGG-IYIUDWGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.86
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4,4,6,8,12-pentamethyl-5-oxo-7-(2,2,2-trichloethoxycarbonyloxy)tridec-12-enoic acid (1S,2E,5S)-2-methyl-3-phenyl-5-vinylcyclopent-2-enyl ester 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1S,5S)-2-methyl-3-phenyl-5-vinylcyclopent-2-en-1-yl (3S,6R,7S,8S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxy-4,4,6,8,12-pentamethyl-5-oxotridec-12-enoate
  参考文献：
  名称：

  一类新型构象限制埃坡霉素的全合成和选择性活性。

  摘要：

  描述了两种新型构象限制埃坡霉素类似物的立体选择性全合成。埃文斯不对称烷基化、布朗烯丙基化和非对映选择性羟醛反应是聚合合成方法的两个关键片段之一的立体选择性合成的关键步骤。采用酶拆分以获得作为单一对映体的第二片段。分子通过酯化组装，然后进行闭环复分解。在初步的细胞毒性研究中，其中一种类似物对两种白血病细胞系表现出比人类实体肿瘤细胞系更强的选择性生长抑制活性。该类似物的精确生物学作用机制和高度选择性仍有待研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200701143
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3E)-2-acetoxy-3-methyl-4-phenylcyclopent-3-enecarboxylic acid ethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 (3S,6R,7S,8S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4,4,6,8,12-pentamethyl-5-oxo-7-(2,2,2-trichloethoxycarbonyloxy)tridec-12-enoic acid (1S,2E,5S)-2-methyl-3-phenyl-5-vinylcyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/118327

  摘要：

  公开号：

文献信息

• WO2007/15929
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/118327
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Total Synthesis and Selective Activity of a New Class of Conformationally Restrained Epothilones
  作者：Mamoun M. Alhamadsheh、Shuchi Gupta、Richard A. Hudson、Lalith Perera、L. M. Viranga Tillekeratne

  DOI：10.1002/chem.200701143

  日期：2008.1.7

  Stereoselective total syntheses of two novel conformationally restrained epothilone analogues are described. Evans asymmetric alkylation, Brown allylation, and a diastereoselective aldol reaction served as the key steps in the stereoselective synthesis of one of the two key fragments of the convergent synthetic approach. Enzyme resolution was employed to obtain the second fragment as a single enantiomer

  描述了两种新型构象限制埃坡霉素类似物的立体选择性全合成。埃文斯不对称烷基化、布朗烯丙基化和非对映选择性羟醛反应是聚合合成方法的两个关键片段之一的立体选择性合成的关键步骤。采用酶拆分以获得作为单一对映体的第二片段。分子通过酯化组装，然后进行闭环复分解。在初步的细胞毒性研究中，其中一种类似物对两种白血病细胞系表现出比人类实体肿瘤细胞系更强的选择性生长抑制活性。该类似物的精确生物学作用机制和高度选择性仍有待研究。