4-羟基-2-碘-3-甲氧基吡啶 | 405137-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基-2-碘-3-甲氧基吡啶
• 英文名称: 2-iodo-3-methoxypyridin-4-ol
• 英文别名: 4-Hyxdroxy-2-iodo-3-methoxypyridine；2-iodo-3-methoxy-1H-pyridin-4-one
• CAS: 405137-17-9
• 化学式: C₆H₆INO₂
• 分子量: 251.024
• InChiKey: LGUAOOINPKQOQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-碘-3-甲氧基吡啶 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 47.25h， 生成 3-羟基-2-(3-羟基-4-氧代-1H-吡啶-2-基)-1H-吡啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过金属化和交叉偶联反应合成新的Orelline和类似物

  摘要：

  据报道，新合成的Orelline和一些类似物。该方法包括将3-烷氧基-2-碘吡啶金属化以提供3,4-二烷氧基-2-碘吡啶，在其上进行交叉偶联反应以达到生物碱的2,2'-联吡啶骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01142-5
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-碘吡啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-羟基-2-碘-3-甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过金属化和交叉偶联反应合成新的Orelline和类似物

  摘要：

  据报道，新合成的Orelline和一些类似物。该方法包括将3-烷氧基-2-碘吡啶金属化以提供3,4-二烷氧基-2-碘吡啶，在其上进行交叉偶联反应以达到生物碱的2,2'-联吡啶骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01142-5

文献信息

• New syntheses of orelline and analogues via metalation and cross-coupling reactions
  作者：Florence Mongin、François Trécourt、Olivier Mongin、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01142-5

  日期：2002.1

  New total syntheses of orelline and some analogues are reported. The methodology involves metalation of 3-alkoxy-2-iodopyridines to afford 3,4-dialkoxy-2-iodopyridines, on which cross-coupling reactions are performed to reach the 2,2′-bipyridine skeleton of the alkaloid.

  据报道，新合成的Orelline和一些类似物。该方法包括将3-烷氧基-2-碘吡啶金属化以提供3,4-二烷氧基-2-碘吡啶，在其上进行交叉偶联反应以达到生物碱的2,2'-联吡啶骨架。