9,10-dihydro-N-methyl-9-oxo-N-(3-oxo-3-phenylpropyl)acridine-4-carboxamide | 1250437-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dihydro-N-methyl-9-oxo-N-(3-oxo-3-phenylpropyl)acridine-4-carboxamide
• 英文别名: N-methyl-9-oxo-N-(3-oxo-3-phenylpropyl)-10H-acridine-4-carboxamide
• CAS: 1250437-76-3
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 384.434
• InChiKey: LHAOESZLZKEYMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 9,10-dihydro-N-methyl-9-oxo-N-(3-oxo-3-phenylpropyl)acridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估取代的N-（3-芳基丙基）-9,10-二氢-9-氧杂idine啶-4-羧酸酰胺作为有效的MDR逆转剂在癌症中的作用

  摘要：

  一类新的具有结构的分子的ñ - （3-芳基丙基）-9,10-二氢-9- oxoacridine -4-甲酰胺（20 - 29）通过产生用于利用相位药物设计软件有效的MDR逆转活性药效基团设计的。设计的分子通过新颖的合成途径合成，并通过标准Hoechst 33342分析方法评估其对P-糖蛋白（P-gp）转运活性的抑制作用。根据所筛选的十种标题化合物的pIC 50值，与用作标准品的维拉帕米相比，三种化合物表现出更好的活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190113

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis and Evaluation of Substituted Aryl Propyl Acridone-4-Carboxamides as Potential Chemosensitizing Agents for Cancer
  作者：Vinaykumar S. Velingkar、Vikrant D. Dandekar

  DOI：10.2174/157018011794578169

  日期：2011.3.1

  A novel class of compounds with structure Aryl propyl acridone-4-carboxamides were synthesized by conventional and microwave (MW) irradiation methods and evaluated for their inhibitory effects on the transport activity of P- glycoprotein (P-gp) by standard Hoechst 33342 assay method. The title compounds with phenoxy substitution exhibited better activity.

  采用传统方法和微波（MW）辐照法合成了一类结构为芳基丙基吖啶酮-4-羧酰胺的新型化合物，并用标准的 Hoechst 33342 检测法评估了它们对 P- 糖蛋白（P-gp）转运活性的抑制作用。苯氧基取代的标题化合物具有更好的活性。