phenyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-L-rhamnopyranoside | 503065-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-L-rhamnopyranoside
• CAS: 503065-77-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄S
• 分子量: 386.512
• InChiKey: TVYVHGRUCBZSID-NWRWZVFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-L-rhamnopyranoside 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 phenyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(4-cyanobenzenesulfonyl)-1-thio-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of the β-l-Rhamnopyranosides

  摘要：

  [GRAPHICS]The direct formation Of beta-L-rhamnopyranosides by means of thioglycoside donors protected with a 2-O-sulfonate ester and, ideally, a 4-O-benzoyl ester, is reported. Activation is achieved with the combination of 1-benzenesulfinyl piperidine and triflic anhydride in the presence of 2,4,6-tri-tert-butylpyrimidine. Selectivities vary from moderate to good, and the sulfonyl group is easily removed post-glycosylation with sodium amalgam in 2-propanol.

  DOI：

  10.1021/ol0340890
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-rhamnopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 phenyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of the β-l-Rhamnopyranosides

  摘要：

  [GRAPHICS]The direct formation Of beta-L-rhamnopyranosides by means of thioglycoside donors protected with a 2-O-sulfonate ester and, ideally, a 4-O-benzoyl ester, is reported. Activation is achieved with the combination of 1-benzenesulfinyl piperidine and triflic anhydride in the presence of 2,4,6-tri-tert-butylpyrimidine. Selectivities vary from moderate to good, and the sulfonyl group is easily removed post-glycosylation with sodium amalgam in 2-propanol.

  DOI：

  10.1021/ol0340890

文献信息

• Total Synthesis of the Repeating Units of <i>Proteus penneri</i> 26 and <i>Proteus vulgaris</i> TG155 via a Common Disaccharide
  作者：Ankita Paul、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01618

  日期：2023.6.16

  Herein, we report the first total synthesis of the trisaccharide and tetrasaccharide repeating units of P. penneri 26 and P. vulgaris TG155, respectively, having a common disaccharide unit, 3-α-l-QuipNAc-(1 → 3)-α-d-GlcpNAc-(1 →. Striking features of the targets are the presence of rare sugar units, l-quinovosamine and l-rhamnosamine, all joined through α-glycosidic linkages. Major challenges in the

  在此，我们报道了P. penneri 26 和P. vulgaris TG155 的三糖和四糖重复单元的首次全合成，分别具有共同的二糖单元 3-α- l -Qui p NAc-(1 → 3)- α- d -Glc p NAc-(1 →。目标的显着特征是稀有糖单元、 L-奎诺糖胺和L-鼠李糖胺的存在，它们均通过 α-糖苷键连接。形成 1,2 的主要挑战- d-葡萄糖胺、 L-奎诺糖胺和d-半乳糖胺中的顺式糖苷键已得到解决。