phenyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(4-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-1-thio-β-L-rhamnopyranoside | 503065-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(4-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-1-thio-β-L-rhamnopyranoside
• CAS: 503065-83-6
• 化学式: C₃₃H₃₁F₃O₆S₂
• 分子量: 644.733
• InChiKey: VRAXBTZKDYJUGY-AWIIEPTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3β-胆甾烷醇 、 phenyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(4-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-1-thio-β-L-rhamnopyranoside 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3β-cholestanyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(4-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-α-L-rhamnopyranoside 、 3β-cholestanyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(4-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of the β-l-Rhamnopyranosides

  摘要：

  [GRAPHICS]The direct formation Of beta-L-rhamnopyranosides by means of thioglycoside donors protected with a 2-O-sulfonate ester and, ideally, a 4-O-benzoyl ester, is reported. Activation is achieved with the combination of 1-benzenesulfinyl piperidine and triflic anhydride in the presence of 2,4,6-tri-tert-butylpyrimidine. Selectivities vary from moderate to good, and the sulfonyl group is easily removed post-glycosylation with sodium amalgam in 2-propanol.

  DOI：

  10.1021/ol0340890
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-rhamnopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 phenyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(4-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-1-thio-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of the β-l-Rhamnopyranosides

  摘要：

  [GRAPHICS]The direct formation Of beta-L-rhamnopyranosides by means of thioglycoside donors protected with a 2-O-sulfonate ester and, ideally, a 4-O-benzoyl ester, is reported. Activation is achieved with the combination of 1-benzenesulfinyl piperidine and triflic anhydride in the presence of 2,4,6-tri-tert-butylpyrimidine. Selectivities vary from moderate to good, and the sulfonyl group is easily removed post-glycosylation with sodium amalgam in 2-propanol.

  DOI：

  10.1021/ol0340890