phenyl 4-O-benzyl-1-thio-β-L-rhamnopyranoside | 503065-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4-O-benzyl-1-thio-β-L-rhamnopyranoside
• CAS: 503065-78-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄S
• 分子量: 346.447
• InChiKey: VGPARZSGNRWCCB-NUBKLNGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-O-benzyl-1-thio-β-L-rhamnopyranoside 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 phenyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-tresyl-1-thio-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of the β-l-Rhamnopyranosides

  摘要：

  [GRAPHICS]The direct formation Of beta-L-rhamnopyranosides by means of thioglycoside donors protected with a 2-O-sulfonate ester and, ideally, a 4-O-benzoyl ester, is reported. Activation is achieved with the combination of 1-benzenesulfinyl piperidine and triflic anhydride in the presence of 2,4,6-tri-tert-butylpyrimidine. Selectivities vary from moderate to good, and the sulfonyl group is easily removed post-glycosylation with sodium amalgam in 2-propanol.

  DOI：

  10.1021/ol0340890
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-rhamnopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 phenyl 4-O-benzyl-1-thio-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of the β-l-Rhamnopyranosides

  摘要：

  [GRAPHICS]The direct formation Of beta-L-rhamnopyranosides by means of thioglycoside donors protected with a 2-O-sulfonate ester and, ideally, a 4-O-benzoyl ester, is reported. Activation is achieved with the combination of 1-benzenesulfinyl piperidine and triflic anhydride in the presence of 2,4,6-tri-tert-butylpyrimidine. Selectivities vary from moderate to good, and the sulfonyl group is easily removed post-glycosylation with sodium amalgam in 2-propanol.

  DOI：

  10.1021/ol0340890

文献信息

• Total Synthesis of Trisaccharide Repeating Unit of <i>O</i>-Specific Polysaccharide of <i>Pseudomonas fluorescens</i> BIM B-582
  作者：Archanamayee Behera、Diksha Rai、Divya Kushwaha、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02669

  日期：2018.9.21

  The first total synthesis of the trisaccharide repeating unit of the O-specific polysaccharide of Pseudomonas fluorescens BIM B-582 is reported. This efficient synthesis involves consecutive 1,2-cis glycosylations including β-l-rhamnosylation and α selective coupling of rare 4-deoxy-d-xylo-hexose as the key steps. The synthetic trisaccharide is equipped with an aminopropyl linker at the reducing end

  报道了荧光假单胞菌BIM B-582的O-特异性多糖的三糖重复单元的第一全合成。这种高效的合成涉及连续1,2-顺式的糖基化包括β-升-rhamnosylation和α选择性稀有4-脱氧的耦合d -木糖-hexose作为关键步骤。合成的三糖在还原端配有一个氨基丙基接头，以便与蛋白质和微阵列结合，以进行进一步的免疫学研究。
• Expedient Route To Access Rare Deoxy Amino <scp>l</scp>-Sugar Building Blocks for the Assembly of Bacterial Glycoconjugates
  作者：Someswara Rao Sanapala、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/jacs.6b01823

  日期：2016.4.13

  positions leading to diverse rare sugars. The orthogonally protected deoxy amino l-sugar building blocks could be stereoselectively assembled to obtain biologically relevant bacterial O-glycans, as exemplified by the first total synthesis of the amino linker-attached, conjugation-ready tetrasaccharide of O-PS of Yersinia enterocolitica O:50 strain 3229 and the trisaccharide of Pseudomonas chlororaphis subsp

  细菌糖蛋白和寡糖含有几种罕见的脱氧氨基 l-糖，它们在人体细胞中几乎不存在。细菌和宿主细胞表面聚糖之间的这种结构差异可用于开发基于碳水化合物的疫苗和靶向特定药物。然而，存在于细菌糖缀合物中的不寻常的脱氧氨基 l-糖不能从天然来源获得。因此，通过有效的化学合成获得正交保护的稀有 l-糖构建块是合成结构明确且均质的复杂聚糖的关键步骤。在此，我们报告了一种通用且方便的方法，可通过高度区域选择性从容易获得的 l-鼠李糖和 l-岩藻糖开始获取各种不寻常的脱氧氨基 l-糖，使用叠氮化物和亚硝酸根阴离子作为亲核试剂的相应 2,4-双三氟甲磺酸酯的一锅双串联和双平行位移。或者，l-鼠李糖/l-岩藻糖在 O2、O3 和 O4 处的区域选择性单三氟甲基磺酸化允许在相应位置进行选择性反转，从而产生不同的稀有糖。正交保护的脱氧氨基 l-糖构建块可以立体选择性地组装以获得生物相关的细菌 O-聚糖，例如第一个全合成连接氨基接头的小肠结肠炎耶尔森氏菌
• From <scp>l</scp>-Rhamnose to Rare 6-Deoxy-<scp>l</scp>-Hexoses
  作者：Someswara Rao Sanapala、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01796

  日期：2016.8.5

  Efficient and rapid transformation of cheaply available l-rhamnose into all the isomeric 6-deoxy-l-hexoses via regio- and stereoselective nucleophilic displacements of triflates is reported. The synthesis entails regioselective protections, one-pot double displacements of triflates, and cascade inversions. The methodology allows facile access to all the rare 6-deoxy-l-hexoses as stable thioglycoside

  据报道，通过三氟甲烷磺酸的区域和立体选择性亲核置换，可以将廉价的1-鼠李糖高效快速地转化为所有异构的6-脱氧-1-己糖。合成需要区域选择性保护，三平面的一锅双位移和级联反演。该方法允许容易地获得所有罕见的6-脱氧-1-己糖作为稳定的硫代糖苷结构单元。
• [EN] A METHOD FOR SYNTHESIS OF 6-DEOXY-L-HEXOSES FROM L-RHAMNOSE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 6-DÉSOXY-L-HEXOSES À PARTIR DE L-RHAMNOSE
  申请人：INDIAN INST TECHNOLOGY BOMBAY

  公开号：WO2018002957A8

  公开（公告）日：2018-07-19