(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-12-one | 1422521-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-12-one
• CAS: 1422521-50-3
• 化学式: C₂₈H₅₀O₃Si
• 分子量: 462.789
• InChiKey: DXWJAZUOTVPNDS-IOYLNEAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-12-one 在 sodium 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-12,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Remote C–H bond functionalization of androstane C-ring: C12-amination

  摘要：

  A new functionalization method for the C-ring of the androstane framework has been established. The key feature is a remote C-H amination, which enables the preparation of the C12-amino, oxo, hydoxy, and C11,12-dehydro derivatives of epiandrosterone. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.103
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-((triisopropylsilyl)oxy)hexadecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 rhodium(II) acetate dimer 、 aluminium hydride 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 碘苯二乙酸 、 3,5-二叔丁基邻苯醌 、 magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-12-one
  参考文献：
  名称：

  Remote C–H bond functionalization of androstane C-ring: C12-amination

  摘要：

  A new functionalization method for the C-ring of the androstane framework has been established. The key feature is a remote C-H amination, which enables the preparation of the C12-amino, oxo, hydoxy, and C11,12-dehydro derivatives of epiandrosterone. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.103