thexyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 212246-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thexyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• CAS: 212246-67-8
• 化学式: C₁₄H₂₉N₃O₅Si
• 分子量: 347.487
• InChiKey: KRHFFLRNHLHGJA-LBELIVKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thexyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂模拟物的合成，用于与髓磷脂相关糖蛋白（MAG）的结合研究*

  摘要：

  3-O-未保护的2-叠氮基-2-脱氧-吡喃半乳糖苷（化合物5）与O-（2,3-二-O-酰基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰胺基糖苷（化合物4A） ，B）作为糖基供体，以高收率提供了与β（1-3）连接的二糖（9A，B）。去除2,3-O-酰基和用α-苄氧基羰基烷基三氟甲磺酸酯进行选择性3-O-烷基化提供了受保护的目标分子，这些分子很容易转化为所需的神经节苷脂模拟物。*致敬已故的雅克·H·范·布姆教授。

  DOI：

  10.1080/07328300500176312
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 thexyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  伤寒沙门氏菌荚膜多糖的两糖和三糖片段及其两性离子类似物的合成。

  摘要：

  两性离子多糖（ZPS）的行为类似于传统的T细胞依赖性抗原，这表明设计了新型疫苗来替代当前使用的糖缀合物，并且基于两性离子电荷基序在病原体抗原的碳水化合物结构上的人工引入。在这里我们报告了鼠伤寒沙门氏菌Vi多糖的二糖/三糖片段及其相应的两性离子类似物的新合成和抗原评估。我们的策略基于通用中间体，该中间体通过单单体的迭代连接或使用二糖供体的更快，更灵活的方法来实现链延长。通过竞争性ELISA评估了合成化合物的结构修饰对抗原性质的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.043

文献信息

• Oligosaccharide Synthesis via Electrophile-Induced Activation of Glycosyl-N-Allylcarbamates
  作者：Holger Herzner、Jörg Eberling、Michael Schultz、Jörg Zimmer、Horst Kunz

  DOI：10.1080/07328309808002350

  日期：1998.5.1

  Glycosyl-N-allyl carbamates, obtained by reaction of anomerically unprotected saccharides with allyl isocyanate, can be activated by an electrophile-induced cyclisation and reacted with glycosyl accepters to form the corresponding oligosaccharides. By this method the mucin core 2 trisaccharide(2) has successfully been synthesized. Due to the mild glycosylation conditions even 1-O-acetyl protected glycosyl accepters can be used. This was demonstrated in the synthesis of a 1,6-linked glucosyl trisaccharide whereby a reptitious glycosylation strategy could be applied.