(2S,3R)-2,3,7-Trimethyl-oct-6-ene-1,3-diol | 224579-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R)-2,3,7-Trimethyl-oct-6-ene-1,3-diol
• CAS: 224579-91-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: AIWQIGCCBNQDRN-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3,7-Trimethyl-oct-6-ene-1,3-diol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R,7S)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,6,7-trimethyl-9-methylene-pentadec-2-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  2. Synthesis of the C.14–C.26 hydrophilic domain of amphidinolide B1 and formation of the (E)-1,1′,3-trisubstituted diene sector

  摘要：

  In the preceding letter, we described a synthesis of the conserved C.1-C.13 hydrophobic domain common to the potent B-type amphidinolides. In this letter, we present syntheses of the C.14-C.26 hydrophilic domain specific to amphidinolide B1 and a model for uniting the hydrophobic and hydrophilic domains to form the (E)-1,1',3-trisubstituted diene. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00207-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,7-trimethylocta-2,6-dienoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 samarium diiodide 、 sodium perborate tetrahydrate 、 [Rh(2,5-NBD)2](CF3SO3) 、 (S)-1-[(RP)-2-(二苯基膦)二茂铁基]乙基二(3,5-二甲苯基)膦 、 水 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 114.25h， 生成 (2S,3R)-2,3,7-Trimethyl-oct-6-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  铑催化酰胺引导的无环四取代烯烃的高对映选择性硼氢化反应

  摘要：

  尽管过去几十年来，二取代和三取代烯烃的对映选择性硼氢化反应取得了进展，但自 20 世纪 50 年代以来，具有高非对映和对映选择性的四取代烯烃的对映选择性硼氢化反应，由于其极低的反应活性和同时控制的困难，仍然是一个未解决的挑战。四取代烯烃的区域选择性和立体选择性。在这里，我们报道了多种无环四取代烯烃的高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性催化硼氢化反应。富电子铑配合物和配位辅助之间的微妙相互作用形成了一种高度适应性的催化剂，可以有效克服低反应性并控制立体选择性。该催化剂体系的通用性体现在其对具有不同空间和电子性质的各种四取代烯烃的功效。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04108

文献信息

• S _N 2 Reactions at Tertiary Carbon Centers in Epoxides
  作者：Yong‐Qiang Zhang、Christina Poppel、Anastasia Panfilova、Fabian Bohle、Stefan Grimme、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201702882

  日期：2017.8.7

  Described herein is a novel concept for SN2 reactions at tertiary carbon centers in epoxides without activation of the leaving group. Quantum chemical calculations show why SN2 reactions at tertiary carbon centers are proceeding in these systems. The reaction allows flexible synthesis of 1,3‐diol building blocks for natural product synthesis with excellent control of the relative and absolute configurations

  本文描述了在环氧化物中叔碳中心处的S N 2反应而不活化离去基团的新颖概念。量子化学计算表明为什么在这些系统中三级碳中心的S N 2反应正在进行。该反应可以灵活地合成1,3-二醇结构单元，用于天然产物的合成，并具有相对和绝对构型的出色控制。