methyl (2S)-2-[(1R,2S)-1,3-dihydroxy-2-methylpropyl]pent-4-enoate | 461044-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(1R,2S)-1,3-dihydroxy-2-methylpropyl]pent-4-enoate
• CAS: 461044-25-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: POSFNVKZQXGBQF-XHNCKOQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(1R,2S)-1,3-dihydroxy-2-methylpropyl]pent-4-enoate 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三苯胂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 埃博霉素C
  参考文献：
  名称：

  Aldolase-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Novel Pyranose Synthons as a New Entry to Heterocycles and Epothilones

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1404::aid-anie1404>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-Methyl-tetrahydro-pyran-2,4-diol 在 溴 、 barium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (2S)-2-[(1R,2S)-1,3-dihydroxy-2-methylpropyl]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Aldolase-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Novel Pyranose Synthons as a New Entry to Heterocycles and Epothilones

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1404::aid-anie1404>3.0.co;2-g

文献信息

• Synthesis of synthons for the manufacture of bioactive compounds
  申请人：Wong Chi-Huey

  公开号：US20070015260A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present invention is based on the discovery that 2-deoxyribose-5-phosphate aldolase (DERA, EC 4.1.2.4) and variants thereof can be used to catalyze sequential asymmetric aldol reactions between a wide variety of donor and acceptor aldehydes. The reaction products typically contain at least two new stereogenic centers and can be produced in enantiomerically pure form. As such, DERA catalyzed asymmetric aldol chemistry can be exploited to produce synthons for the synthesis of a variety of bioactive molecules.

  本发明基于发现，2-去氧核糖-5-磷酸醛基酶（DERA，EC 4.1.2.4）及其变体可用于催化多种供体和受体醛之间的顺序不对称醛基反应。反应产物通常包含至少两个新的立体异构中心，并可以对映纯形式制备。因此，DERA催化的不对称醛基化学可用于生产用于合成各种生物活性分子的合成子。
• Aldolase-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Novel Pyranose Synthons as a New Entry to Heterocycles and Epothilones
  作者：Junjie Liu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1404::aid-anie1404>3.0.co;2-g

  日期：2002.4.15