(4S,5S)-5-Methyl-tetrahydro-pyran-2,4-diol | 473251-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4S,5S)-5-Methyl-tetrahydro-pyran-2,4-diol
• 英文别名: (4S,5S)-5-methyloxane-2,4-diol
• CAS: 473251-43-3
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: YZTSBEZBWWATDM-HVYQYDHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-Methyl-tetrahydro-pyran-2,4-diol 在 溴 、 barium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(4S,5S)-4-hydroxy-5-methyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aldolase-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Novel Pyranose Synthons as a New Entry to Heterocycles and Epothilones

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1404::aid-anie1404>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methylpropanal 、 乙醛 在 deoxyribose-phosphate aldolase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-Methyl-tetrahydro-pyran-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Structure-based rationalization of aldolase-catalyzed asymmetric synthesis

  摘要：

  这篇文章描述了一种基于结构的策略，用于阐明2-脱氧核糖-5-磷酸醛缩酶催化的不对称醛缩加成反应的立体特异性，包括外消旋选择性反转，使用为伊波泰隆全合成设计的非自然底物。此外，一种将Ser-238变为Asp的醛缩酶变异体在接纳非磷酸化底物D-甘油醛方面比野生型有效2.5倍。发现了一种新的氢键相互作用，即Asp-238羧基与底物3-羟基之间的相互作用，并用于合理解释速率提升。关键词：醛缩反应，2-脱氧核糖-5-磷酸醛缩酶，突变，外消旋选择性反转。

  DOI：

  10.1139/v02-094

文献信息

• Synthesis of synthons for the manufacture of bioactive compounds
  申请人：Wong Chi-Huey

  公开号：US20070015260A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present invention is based on the discovery that 2-deoxyribose-5-phosphate aldolase (DERA, EC 4.1.2.4) and variants thereof can be used to catalyze sequential asymmetric aldol reactions between a wide variety of donor and acceptor aldehydes. The reaction products typically contain at least two new stereogenic centers and can be produced in enantiomerically pure form. As such, DERA catalyzed asymmetric aldol chemistry can be exploited to produce synthons for the synthesis of a variety of bioactive molecules.

  本发明基于发现，2-去氧核糖-5-磷酸醛基酶（DERA，EC 4.1.2.4）及其变体可用于催化多种供体和受体醛之间的顺序不对称醛基反应。反应产物通常包含至少两个新的立体异构中心，并可以对映纯形式制备。因此，DERA催化的不对称醛基化学可用于生产用于合成各种生物活性分子的合成子。