phenyl 2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 286018-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrachloro-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 286018-83-5
• 化学式: C₂₀H₁₅Cl₄NO₆S
• 分子量: 539.22
• InChiKey: OTLCSFJRAOWYSK-ALXPZVDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲基丁香酚 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 phenyl {3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-p-methoxybenzyl-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-[2-(trimethylsilyl)ethyl 4-C-methyl-3-O-phenoxycarbonyl-β-D-glucopyranosid]} uronate
  参考文献：
  名称：

  莫诺霉素A的全合成

  摘要：

  Moenomycin A 是唯一一种已知的天然抗生素，它通过与催化肽聚糖碳水化合物链形成的转糖基酶结合来抑制细菌细胞壁合成。我们在这里报告了使用亚砜糖基化方法对 moenomycin A 的全合成。分离出一种新发现的亚砜反应副产物，该副产物导致糖基受体的大量损失。介绍了一种抑制这种副产物的通用方法，它使糖基化能够有效地进行。亚砜糖基化的反向添加协议也证明在构建一些糖苷键时必不可少。合成路线灵活，可以构建衍生物以进一步分析莫诺霉素 A 的作用机制。

  DOI：

  10.1021/ja065907x
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulfenyl-3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-2-N-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl 2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lay, Luigi; Manzoni, Leonardo; Schmidt, Richard R., Carbohydrate Research, 1998, vol. 310, # 3, p. 159 - 172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Heptaprenyl−Lipid IV to Analyze Peptidoglycan Glycosyltransferases
  作者：Yi Zhang、Eric J. Fechter、Tsung-Shing Andrew Wang、Dianah Barrett、Suzanne Walker、Daniel E. Kahne

  DOI：10.1021/ja069060g

  日期：2007.3.1

  tremendous potential as antibiotic targets, but the potential has not yet been realized. Mechanistic studies have been hampered by a lack of substrates to monitor enzymatic activity. We report here the total synthesis of heptaprenyl−Lipid IV and its use to study two different PGTs from E. coli. We show that one PGT can couple Lipid IV to itself whereas the other can only couple Lipid IV to Lipid II. These

  细菌被包含肽聚糖层的细胞壁包围，肽聚糖的完整性对于细菌的生存至关重要。在肽聚糖生物合成的最后阶段，肽聚糖糖基转移酶 (PGTs；也称为转糖基酶) 催化脂质 II 聚合形成线性聚糖链。PGTs 作为抗生素靶点具有巨大的潜力，但其潜力尚未实现。由于缺乏监测酶活性的底物，机制研究受到阻碍。我们在此报告了庚烯基-脂质 IV 的全合成及其用于研究来自大肠杆菌的两种不同 PGT。我们表明一个 PGT 可以将脂质 IV 与其自身结合，而另一个只能将脂质 IV 与脂质 II 结合。
• [EN] MOENOMYCIN ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE LA MOÉNOMYCINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2009046314A3

  公开（公告）日：2009-05-22
• Lay, Luigi; Manzoni, Leonardo; Schmidt, Richard R., Carbohydrate Research, 1998, vol. 310, # 3, p. 159 - 172
  作者：Lay, Luigi、Manzoni, Leonardo、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• The Total Synthesis of Moenomycin A
  作者：James G. Taylor、Xuechen Li、Markus Oberthür、Wenjiang Zhu、Daniel E. Kahne

  DOI：10.1021/ja065907x

  日期：2006.11.1

  Moenomycin A is the only known natural antibiotic that inhibits bacterial cell wall synthesis by binding to the transglycosylases that catalyze formation of the carbohydrate chains of peptidoglycan. We report here the total synthesis of moenomycin A using the sulfoxide glycosylation method. A newly discovered byproduct of sulfoxide reactions was isolated that resulted in substantial loss of the glycosyl

  Moenomycin A 是唯一一种已知的天然抗生素，它通过与催化肽聚糖碳水化合物链形成的转糖基酶结合来抑制细菌细胞壁合成。我们在这里报告了使用亚砜糖基化方法对 moenomycin A 的全合成。分离出一种新发现的亚砜反应副产物，该副产物导致糖基受体的大量损失。介绍了一种抑制这种副产物的通用方法，它使糖基化能够有效地进行。亚砜糖基化的反向添加协议也证明在构建一些糖苷键时必不可少。合成路线灵活，可以构建衍生物以进一步分析莫诺霉素 A 的作用机制。
• Dialkylphosphates as Stereodirecting Protecting Groups in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Takeshi Yamada、Kazunobu Takemura、Jun-ichi Yoshida、Shigeru Yamago

  DOI：10.1002/anie.200602699

  日期：2006.11.20