4,5,6,7-Tetrachloro-2-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-isoindole-1,3-dione | 404391-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6,7-Tetrachloro-2-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-4,5,6,7-tetrachloroisoindole-1,3-dione
• CAS: 404391-02-2
• 化学式: C₂₇H₁₉Cl₄NO₆S
• 分子量: 627.329
• InChiKey: GPGRCHANDQPGJG-BZCUNYBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-Tetrachloro-2-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-isoindole-1,3-dione 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyl-5-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  磷酸二烷基酯作为寡糖合成中的立体定向保护基。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602699
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulfenyl-3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-2-N-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4,5,6,7-Tetrachloro-2-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  磷酸二烷基酯作为寡糖合成中的立体定向保护基。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602699

文献信息

• Bromonium ion-promoted glycosidic bond formation and simultaneous bromination of an activated aryl aglycon
  作者：Zhi-Hui Qin、Hui Li、Meng-Shen Cai、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00276-2

  日期：2002.1

  N-Bromosuccinimide (NBS) together with a catalytic amount of Me3SiOTf was found to be effective for the activation of thioglycosides. Concurrently with formation of the glycosidic bond, bromination took place on the activated aromatic ring of a 4-methoxyphenyl aglycon. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Dialkylphosphates as Stereodirecting Protecting Groups in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Takeshi Yamada、Kazunobu Takemura、Jun-ichi Yoshida、Shigeru Yamago

  DOI：10.1002/anie.200602699

  日期：2006.11.20