phenyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-benzoyl-β-D-galactopyrosyluronate]-(1->4)-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside S-oxide | 917568-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-benzoyl-β-D-galactopyrosyluronate]-(1->4)-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside S-oxide
• 英文别名: phenyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-benzoyl-β-D-galactopyrosyluronate]-(1-4)-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside S-oxide；2-trimethylsilylethyl (2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(benzenesulfinyl)-4-hydroxy-2-methyl-5-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-3-yl]oxy-5-benzoyloxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 917568-60-6
• 化学式: C₅₂H₅₁Cl₄NO₁₃SSi
• 分子量: 1099.94
• InChiKey: BTVWCWVAYSEUCU-KODDLJQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.57
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-benzoyl-β-D-galactopyrosyluronate]-(1->4)-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside S-oxide 、 phenyl {3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-p-methoxybenzyl-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-[2-(trimethylsilyl)ethyl 4-C-methyl-3-O-phenoxycarbonyl-β-D-glucopyranosid]} uronate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 甲基丁香酚 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到phenyl {[2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-y-5-D-galactopyranosyluronate]-(1-4)-2,6-dideoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-p-methoxybenzyl-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1-2)-[2-(trimethylsilyl)ethyl 4-C-methyl-3-O-phenoxycarbonyl-β-D-glucopyranosid]}uronate
  参考文献：
  名称：

  莫诺霉素A的全合成

  摘要：

  Moenomycin A 是唯一一种已知的天然抗生素，它通过与催化肽聚糖碳水化合物链形成的转糖基酶结合来抑制细菌细胞壁合成。我们在这里报告了使用亚砜糖基化方法对 moenomycin A 的全合成。分离出一种新发现的亚砜反应副产物，该副产物导致糖基受体的大量损失。介绍了一种抑制这种副产物的通用方法，它使糖基化能够有效地进行。亚砜糖基化的反向添加协议也证明在构建一些糖苷键时必不可少。合成路线灵活，可以构建衍生物以进一步分析莫诺霉素 A 的作用机制。

  DOI：

  10.1021/ja065907x
• 作为产物：
  描述：

  苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘苯二乙酸 、 甲基丁香酚 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 phenyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-benzoyl-β-D-galactopyrosyluronate]-(1->4)-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside S-oxide
  参考文献：
  名称：

  莫诺霉素A的全合成

  摘要：

  Moenomycin A 是唯一一种已知的天然抗生素，它通过与催化肽聚糖碳水化合物链形成的转糖基酶结合来抑制细菌细胞壁合成。我们在这里报告了使用亚砜糖基化方法对 moenomycin A 的全合成。分离出一种新发现的亚砜反应副产物，该副产物导致糖基受体的大量损失。介绍了一种抑制这种副产物的通用方法，它使糖基化能够有效地进行。亚砜糖基化的反向添加协议也证明在构建一些糖苷键时必不可少。合成路线灵活，可以构建衍生物以进一步分析莫诺霉素 A 的作用机制。

  DOI：

  10.1021/ja065907x

文献信息

• [EN] MOENOMYCIN ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE LA MOÉNOMYCINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2009046314A3

  公开（公告）日：2009-05-22
• The Total Synthesis of Moenomycin A
  作者：James G. Taylor、Xuechen Li、Markus Oberthür、Wenjiang Zhu、Daniel E. Kahne

  DOI：10.1021/ja065907x

  日期：2006.11.1

  Moenomycin A is the only known natural antibiotic that inhibits bacterial cell wall synthesis by binding to the transglycosylases that catalyze formation of the carbohydrate chains of peptidoglycan. We report here the total synthesis of moenomycin A using the sulfoxide glycosylation method. A newly discovered byproduct of sulfoxide reactions was isolated that resulted in substantial loss of the glycosyl

  Moenomycin A 是唯一一种已知的天然抗生素，它通过与催化肽聚糖碳水化合物链形成的转糖基酶结合来抑制细菌细胞壁合成。我们在这里报告了使用亚砜糖基化方法对 moenomycin A 的全合成。分离出一种新发现的亚砜反应副产物，该副产物导致糖基受体的大量损失。介绍了一种抑制这种副产物的通用方法，它使糖基化能够有效地进行。亚砜糖基化的反向添加协议也证明在构建一些糖苷键时必不可少。合成路线灵活，可以构建衍生物以进一步分析莫诺霉素 A 的作用机制。