(4R,5S,8S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[(E)-(1S,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3,7-trimethyl-2-oxo-oct-3-enyl]-5-methyl-oxocan-2-one | 180153-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S,8S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[(E)-(1S,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3,7-trimethyl-2-oxo-oct-3-enyl]-5-methyl-oxocan-2-one
• CAS: 180153-67-7
• 化学式: C₃₁H₆₀O₅Si₂
• 分子量: 568.985
• InChiKey: PGNWLVQECOZIIT-MGCKTVRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,8S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[(E)-(1S,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3,7-trimethyl-2-oxo-oct-3-enyl]-5-methyl-oxocan-2-one 在 氢氟酸 作用下， 生成 4(R),5(S),8(S)-4-hydroxy-8-[(E),1(S),6(S)-6-hydroxy-1,3,7-trimethyl-2-oxo-oct-3-enyl]-5-methyl-oxocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  八乳糖内酯和侧链的合成

  摘要：

  已经以直接，有效的方式合成了（+）-八-半乳糖苷A（一种有效的新的细胞毒性天然产物）的两个关键中间体。内酯1是通过使用碳二亚胺EDCI进行底物控制的内酯化反应制得的，并使用了两次巴豆基硼烷的加入来获得前体羟基酸。注意到在羟基酸系链中正确取代的重要性对于成功的中环内酯化是重要的。侧链乙烯基碘化物2的合成采用不对称的烯丙基硼酸酯加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01014-3
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-heptanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 Cr₂Cl₂ 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5S,8S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[(E)-(1S,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3,7-trimethyl-2-oxo-oct-3-enyl]-5-methyl-oxocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  八乳糖内酯和侧链的合成

  摘要：

  已经以直接，有效的方式合成了（+）-八-半乳糖苷A（一种有效的新的细胞毒性天然产物）的两个关键中间体。内酯1是通过使用碳二亚胺EDCI进行底物控制的内酯化反应制得的，并使用了两次巴豆基硼烷的加入来获得前体羟基酸。注意到在羟基酸系链中正确取代的重要性对于成功的中环内酯化是重要的。侧链乙烯基碘化物2的合成采用不对称的烯丙基硼酸酯加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01014-3

文献信息

• Synthetic efforts toward the synthesis of octalactins
  作者：Minh-Thu Dinh、Samir Bouzbouz、Jean-Louis Péglion、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.026

  日期：2008.6

  Octalactin B was synthesized from the commercially available methyl-3-butenoate and isobutyraldehyde, using enantioselective allyl- and crotyltitanations to control the stereogenic centers at C3, C4, C7, C8, and C13. Moreover, the two other key-step reactions are a cross-metathesis reaction and a lactonization, using the effective anhydride MNBA, to build up the eight-membered ring lactone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.