(E)-ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-methylenepent-4-enoate | 1239597-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-methylenepent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylidenepent-4-enoate
• CAS: 1239597-33-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: VNMXEWRDNLHSFB-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 (E)-p-methoxycinnamyl methyl carbonate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 40.17h， 以79%的产率得到(E)-ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-methylenepent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  一锅钯催化的烯丙基磷烷基化烷基化和Wittig反应

  摘要：

  在上面放一个（n）（y）盖（e）！已经实现了单锅钯催化的烯丙基烷基化反应以及磷化磷化物与各种醛和乙烯酮的Wittig反应，从而分别以中等到良好的总收率生产了跳过的二烯，包括三取代的烯烃和四取代的烯（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000316

文献信息

• Palladium(II)/Lewis Acid Synergistically Catalyzed Allylic C–H Olefination
  作者：Pu-Sheng Wang、Hua-Chen Lin、Xiao-Le Zhou、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol501356z

  日期：2014.6.20

  The first allylic C–H olefination with α-diazo esters synergistically catalyzed by a palladium(II) complex and (salen)CrCl has been established to directly generate conjugated polyene derivatives in moderate to high yields and with excellent stereoselectivities.

  首次建立了由钯（II）配合物和（salen）CrCl协同催化的α-重氮化合物与α-重氮的烯丙基C-H烯化反应，可直接产生中等至高收率的共轭多烯衍生物，并具有出色的立体选择性。
• A One-Pot Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation and Wittig Reaction of Phosphorus Ylides
  作者：Wen-Bo Liu、Hu He、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201000316

  日期：2010.7.5

  Put a(n) (y)lid(e) on it! The one‐pot palladium‐catalyzed allylic alkylation and Wittig reaction of phosphorus ylides with various aldehydes and ketenes has been realized, which produce skipped dienes, including trisubstituted alkenes and tetrasubstituted allenes, respectively (see scheme), in moderate to good overall yields.

  在上面放一个（n）（y）盖（e）！已经实现了单锅钯催化的烯丙基烷基化反应以及磷化磷化物与各种醛和乙烯酮的Wittig反应，从而分别以中等到良好的总收率生产了跳过的二烯，包括三取代的烯烃和四取代的烯（见方案）。