7-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-1-trimethylsilylhept-1-yn-3-ol | 351035-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-1-trimethylsilylhept-1-yn-3-ol
• 英文别名: 7-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-1-trimethylsilylhept-1-yn-3-ol
• CAS: 351035-94-4
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂Si₂
• 分子量: 328.643
• InChiKey: YFMRWYYVASYCIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-1-trimethylsilylhept-1-yn-3-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R*,5R*)-4,5-epoxy-5-methyl-7-trimethylsilylhept-6-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Co2(CO)8-mediated Endo Mode Cyclization of Epoxy-alcohol: Synthesis of 2-Ethynyl-3-hydroxy-2-methyltetrahydropyran and 2-Ethynyl-3-hydroxy-3-methyltetrahydropyran Derivatives.

  摘要：

  连续对4, 5-环氧-5-甲基-7-三甲基硅基-6-庚炔-1-醇在0 °C下与Co2(CO)8进行处理，并在−78 °C下加入催化量的BF3·OEt2，得到含有钴复合体的四氢吡喃衍生物。同样，4, 5-环氧-4-甲基-7-三甲基硅基-6-庚炔-1-醇在上述条件下发生环闭合，生成相应的四氢吡喃衍生物。在这些实验中观察到优先发生内环化而非外环化现象。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.613
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 7-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-1-trimethylsilylhept-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Co2(CO)8-mediated Endo Mode Cyclization of Epoxy-alcohol: Synthesis of 2-Ethynyl-3-hydroxy-2-methyltetrahydropyran and 2-Ethynyl-3-hydroxy-3-methyltetrahydropyran Derivatives.

  摘要：

  连续对4, 5-环氧-5-甲基-7-三甲基硅基-6-庚炔-1-醇在0 °C下与Co2(CO)8进行处理，并在−78 °C下加入催化量的BF3·OEt2，得到含有钴复合体的四氢吡喃衍生物。同样，4, 5-环氧-4-甲基-7-三甲基硅基-6-庚炔-1-醇在上述条件下发生环闭合，生成相应的四氢吡喃衍生物。在这些实验中观察到优先发生内环化而非外环化现象。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.613

文献信息

• Co2(CO)8-mediated Endo Mode Cyclization of Epoxy-alcohol: Synthesis of 2-Ethynyl-3-hydroxy-2-methyltetrahydropyran and 2-Ethynyl-3-hydroxy-3-methyltetrahydropyran Derivatives.
  作者：Chisato MUKAI、Sumie YAMAGUCHI、In Jong KIM、Miyoji HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.49.613

  日期：——

  Successive treatment of 4, 5-epoxy-5-methyl-7-trimethylsilyl-6-heptyne-1-ol with Co2(CO)8 at 0 °C and a catalytic amount of BF3·OEt2 at −78 °C gave the tetrahydropyran derivatives with the cobalt-complexed moiety. Similarly 4, 5-epoxy-4-methyl-7-trimethylsilyl-6-heptyne-1-ol underwent ring closure under the above conditions to provide the corresponding tetrahydropyran derivatives. The preferential endo mode cyclization over the exo one was observed in these experiments.

  连续对4, 5-环氧-5-甲基-7-三甲基硅基-6-庚炔-1-醇在0 °C下与Co2(CO)8进行处理，并在−78 °C下加入催化量的BF3·OEt2，得到含有钴复合体的四氢吡喃衍生物。同样，4, 5-环氧-4-甲基-7-三甲基硅基-6-庚炔-1-醇在上述条件下发生环闭合，生成相应的四氢吡喃衍生物。在这些实验中观察到优先发生内环化而非外环化现象。