6-(phenylethynyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine | 85110-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-(phenylethynyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-(2-phenylethynyl)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 85110-26-5
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₇
• 分子量: 478.461
• InChiKey: OKFBZTSYNDBWOH-VDEHWKIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(phenylethynyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(pentaphenylphenyl)-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Novel Method for Preparation of Highly Substituted 6-Arylpurines by Reactions of 6-Alkynylpurines with Zirconacyclopentadienes

  摘要：

  在NiBr₂(PPh₃)₂的存在下，带有烷基和芳基的各种锆茂环戊二烯与6-炔基嘌呤反应，得到了相应的6-芳基嘌呤，其芳基部分具有高度疏水性，收率低至中等。其中一些嘌呤表现出有趣的细胞毒抑制活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20050339
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-乙酰基-6-氯嘌呤-9-β-D-呋喃核糖苷 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到6-(phenylethynyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的环三聚反应制备高度取代的6-芳基嘌呤核糖核苷。反应范围

  摘要：

  过渡金属络合物催化受保护的炔基嘌呤核糖核苷1与各种二炔2的共环三聚反应，产生了一系列的6-芳基嘌呤核苷3，进一步被脱保护为游离核苷4。通常，使用催化体系Ni（cod）2 / 2PPh 3获得了最佳的环三聚收率。另一方面，事实证明，CoBr（PPh 3）3是将1与二炔丙基醚2 g进行环三聚的优良催化剂。另外，Ni催化也适用于未保护的炔基嘌呤核糖核苷的直接环三聚。5至相应的6-芳基嘌呤核糖核苷4。

  DOI：

  10.1021/jo061485y

文献信息

• [2+2+2]-Co-cyclotrimerization 6-alkynylpurines with diynes: a method for preparation of 6-arylpurines
  作者：Pavel Turek、Martin Kotora、Michal Hocek、Ivana Cı́sařová

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02643-6

  日期：2003.1

  A novel approach to 6-arylpurines based on [2+2+2]-co-cyclotrimerization of 6-alkynylpurines with various alpha,omega-diynes is described. Co-cyclotrimerization is catalyzed by Ni- and Co-phosphine catalysts and their choice depends on the substitution pattern of the both reactants. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.