6-[6-phenyl-2-cyano-2-(carboethoxy)indan-5-yl]-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine | 916346-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-[6-phenyl-2-cyano-2-(carboethoxy)indan-5-yl]-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
• 英文别名: ethyl 2-cyano-5-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]-6-phenyl-1,3-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 916346-29-7
• 化学式: C₃₅H₃₃N₅O₉
• 分子量: 667.675
• InChiKey: PNWOLMIJHAKGGI-FCDPVSPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[6-phenyl-2-cyano-2-(carboethoxy)indan-5-yl]-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 、 甲醇 在 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到6-[6-phenyl-2-cyano-2-(carboxymethyl)indan-5-yl]-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的环三聚反应制备高度取代的6-芳基嘌呤核糖核苷。反应范围

  摘要：

  过渡金属络合物催化受保护的炔基嘌呤核糖核苷1与各种二炔2的共环三聚反应，产生了一系列的6-芳基嘌呤核苷3，进一步被脱保护为游离核苷4。通常，使用催化体系Ni（cod）2 / 2PPh 3获得了最佳的环三聚收率。另一方面，事实证明，CoBr（PPh 3）3是将1与二炔丙基醚2 g进行环三聚的优良催化剂。另外，Ni催化也适用于未保护的炔基嘌呤核糖核苷的直接环三聚。5至相应的6-芳基嘌呤核糖核苷4。

  DOI：

  10.1021/jo061485y
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-乙酰基-6-氯嘌呤-9-β-D-呋喃核糖苷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-[6-phenyl-2-cyano-2-(carboethoxy)indan-5-yl]-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的环三聚反应制备高度取代的6-芳基嘌呤核糖核苷。反应范围

  摘要：

  过渡金属络合物催化受保护的炔基嘌呤核糖核苷1与各种二炔2的共环三聚反应，产生了一系列的6-芳基嘌呤核苷3，进一步被脱保护为游离核苷4。通常，使用催化体系Ni（cod）2 / 2PPh 3获得了最佳的环三聚收率。另一方面，事实证明，CoBr（PPh 3）3是将1与二炔丙基醚2 g进行环三聚的优良催化剂。另外，Ni催化也适用于未保护的炔基嘌呤核糖核苷的直接环三聚。5至相应的6-芳基嘌呤核糖核苷4。

  DOI：

  10.1021/jo061485y