(2R,3S)-1,2-O-(isopropylidene)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)octane-1,2,3-triol | 294888-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1,2-O-(isopropylidene)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)octane-1,2,3-triol
• 英文别名: tert-butyl-[1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hexyloxy]dimethyl silane；tert-butyl-[(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexoxy]-dimethylsilane
• CAS: 294888-36-1
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 316.557
• InChiKey: HMIQHLHULVMNOL-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1,2-O-(isopropylidene)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)octane-1,2,3-triol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 碘 、 溶剂黄146 、 高碘酸 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-iodo-dodeca-3,5-dien
  参考文献：
  名称：

  5-Oxo-15-HETE: Total synthesis and bioactivity

  摘要：

  The first total synthesis of 6(E),8(Z),11(Z),13(E) 5-oxo-15-HETE 4 was accomplished. The synthetic material was evaluated with calcium mobilization assay and compared with 5-oxo-ETE the natural ligand for the OXE receptor. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.032
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3,4-O-isopropylidene-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,4-dihydroxybutanal 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (2R,3S)-1,2-O-(isopropylidene)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)octane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  5-Oxo-15-HETE: Total synthesis and bioactivity

  摘要：

  The first total synthesis of 6(E),8(Z),11(Z),13(E) 5-oxo-15-HETE 4 was accomplished. The synthetic material was evaluated with calcium mobilization assay and compared with 5-oxo-ETE the natural ligand for the OXE receptor. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.032

文献信息

• A Novel Synthesis of Racemic and Enantiomeric Forms of Prostaglandin B₁ Methyl Ester
  作者：Marian Mikołajczyk、Maciej Mikina、Aleksandra Jankowiak

  DOI：10.1021/jo0001129

  日期：2000.8.1

  3-(Dimethoxyphosphorylmethyl)cyclopent-2-enone was converted into (+/-)-prostaglandin B1 methyl ester in two steps involving regioselective alkylation at C(2) with methyl 7-iodoheptanoate and subsequent Horner-Wittig reaction with dimer of 2-hydroxyheptanal (42% overall yield). The use of (R)- and (S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptanal for the Horner olefination reaction gave, after deprotection

  在两个步骤中，将3-（二甲氧基磷酰基甲基）环戊-2-烯酮转化为（+/-）-前列腺素B1甲酯，该步骤涉及在C（2）用7-碘庚庚酸甲酯进行区域选择性烷基化，随后进行与2-二聚体的霍纳-维蒂希反应。羟基庚醛（42％的总收率）。将（R）-和（S）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）庚醛用于霍纳烯化反应，在羟基脱保护后，得到对映体纯形式的标题化合物，总产率为28％。
• 5-Oxo-15-HETE: Total synthesis and bioactivity
  作者：Pranav Patel、Jaganmohan R. Anumolu、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.032

  日期：2011.3

  The first total synthesis of 6(E),8(Z),11(Z),13(E) 5-oxo-15-HETE 4 was accomplished. The synthetic material was evaluated with calcium mobilization assay and compared with 5-oxo-ETE the natural ligand for the OXE receptor. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.